D9891

Doxiciclina hyclate

• Sinónimos: Clorhidrato de doxiciclina hemietalonato hemihidratado
• Fórmula empírica (notación de Hill): C₂₂H₂₄N₂O₈ · HCl · 0.5H₂O · 0.5C₂H₆O
• Número de CAS: 24390-14-5
• Peso molecular: 512.94
• Beilstein/REAXYS Number: 5702728
• MDL number: MFCD07357237
• UNSPSC Code: 51284027
• PubChem Substance ID: 57654124
• NACRES: NA.85

Propiedades

• biological source: synthetic
• Quality Level: 200
• assay: ≥93.5% (HPLC); 95.0-102.0% anhydrous basis (ethanol free based)
• form: powder
• storage condition: (Tightly closed. Dry. )
• color: yellow to yellow-green
• antibiotic activity spectrum: Gram-negative bacteria; Gram-positive bacteria; mycoplasma; parasites
• mode of action: protein synthesis | interferes
• storage temp.: 2-8°C
• SMILES string: Cl[H].Cl[H].[H]O[H].CCO.C[C@@H]1C2[C@H](O)C3[C@H](N(C)C)C(O)=C(C(N)=O)C(=O)[C@@]3(O)C(O)=C2C(=O)c4c(O)cccc14.C[C@@H]5C6[C@H](O)C7[C@H](N(C)C)C(O)=C(C(N)=O)C(=O)[C@@]7(O)C(O)=C6C(=O)c8c(O)cccc58
• InChI: 1S/2C22H24N2O8.C2H6O.2ClH.H2O/c2*1-7-8-5-4-6-9(25)11(8)16(26)12-10(7)17(27)14-15(24(2)3)18(28)13(21(23)31)20(30)22(14,32)19(12)29;1-2-3;;;/h2*4-7,10,14-15,17,25,27-29,32H,1-3H3,(H2,23,31);3H,2H2,1H3;2*1H;1H2/t2*7-,10?,14?,15-,17-,22-;;;;/m00..../s1
• InChI key: HALQELOKLVRWRI-ZVACAFRPSA-N

Descripción

General description

El hiclato de doxiciclina, un antibiótico sintético de tetraciclina, demuestra una actividad antimicrobiana de amplio espectro contra varias bacterias al unirse a las subunidades ribosómicas 30S y posiblemente las 50S. Esta unión altera el enlace entre el aminoacil-ARNt y el complejo ARNm-ribosoma, inhibiendo con eficacia la síntesis de proteínas bacterianas y deteniendo así el crecimiento y la replicación.

Más allá de sus efectos antimicrobianos, el hiclato de doxiciclina actúa como un inhibidor de las metaloproteinasas de matriz (MMP), enzimas cruciales para la descomposición del colágeno en los tejidos conjuntivos. Estudios sobre la erosión corneal y la artritis reumatoide demuestran su reducción significativa en los niveles de MMP-9 y MMP-8, respectivamente. Esta propiedad inhibidora de la MMP contribuye a preservar la integridad del colágeno, evitando la degradación excesiva del tejido y propiciando su reparación.

En biología celular, el hiclato de doxiciclina afecta a las células musculares lisas, mejorando la adhesión e influyendo en la reorganización de las matrices de colágeno fibrilar. Su influencia en la expresión del genoma del apicoplasto en Plasmodium falciparum, el parásito causante del paludismo, añade una dimensión de importancia en la investigación de enfermedades infecciosas. Además, la inhibición de la formación de tejidos en estudios en ratas contribuye a su relevancia en la comprensión del desarrollo tisular.

Por otra parte, el hiclato de doxociclina tiene potencial en la investigación metabolómica, y sus efectos se consideran multifacéticos en varios procesos celulares. En el contexto más amplio de la investigación bioquímica, sus acciones versátiles lo convierten en una herramienta valiosa para investigar mecanismos moleculares y vías de señalización.

Application

El hiclato de doxiciclina es un derivado sintético de la oxitetraciclina. Se ha utilizado para eliminar Borrelia burgdorferi y Anaplasma phagocytophilum en roedores reservorios y para eliminar las garrapatas Ixodes scapularis. Es un inhibidor de amplio espectro utilizado para inhibir las metaloproteinasas de la matriz (MMP), como la colagenasa de tipo 1 en estudios de cicatrización de heridas y remodelación tisular.

El hiclato de doxiciclina se ha utilizado para la inducción de células de glioma y células de riñón embrionario humano 293T (HEK293T).

Biochem/physiol Actions

Modo de acción: El hiclato de doxicilina inhibe la respuesta inflamatoria a la enfermedad de Lyme, causada por la espiroqueta Borrelia burgdorferi

. Espectro de actividad: Eficaz contra un inhibidor de amplio espectro de las metaloproteinasas de la matriz in vivo.

Features and Benefits

• Antibiótico de gran calidad adecuado para múltiples aplicaciones experimentales
• Ideal para investigación en biología celular, metabolómica y bioquímica.

Other Notes

Ganador del premio CiteAb 2024 como proveedor de éxito en la investigación del Parkinson

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Información de seguridad

• pictograms: GHS08,GHS07
• signalword: Warning
• hcodes: H302,H315,H319,H335,H361fd,H412
• pcodes: P202 - P273 - P301 + P312 - P302 + P352 - P305 + P351 + P338 - P308 + P313
• Hazard Classifications: Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Chronic 3 - Eye Irrit. 2 - Repr. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3
• target_organs: Respiratory system
• Storage Class: 11 - Combustible Solids
• wgk_germany: WGK 3
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable
• ppe: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves