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D034

Sigma-Aldrich

(−)-Butaclamol hydrochloride

solid

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C25H31NO · HCl
Número de CAS:
55528-08-0
Peso molecular:
397.98
MDL number:
MFCD00082308
UNSPSC Code:
12352200
PubChem Substance ID:
24893227
NACRES:
NA.77

form

solid

optical activity

[α]27/D −222° in methanol(lit.)

color

white

solubility

H2O: 0.25 mg/mL
ethanol: 1 mg/mL
45% (w/v) aq 2-hydroxypropyl-β-cyclodextrin: 5.4 mg/mL
alcohol-water mixtures: soluble (Dissolve solid in alcohol and dilute with water.)

SMILES string

Cl[H].[H][C@]12C[C@](O)(CCN1C[C@]3([H])c4ccccc4CCc5cccc2c35)C(C)(C)C

InChI

1S/C25H31NO.ClH/c1-24(2,3)25(27)13-14-26-16-21-19-9-5-4-7-17(19)11-12-18-8-6-10-20(23(18)21)22(26)15-25;/h4-10,21-22,27H,11-16H2,1-3H3;1H/t21-,22-,25-;/m1./s1

InChI key

QZRUMKUMFJJARD-OMMJFLKZSA-N

Biochem/physiol Actions

Dopamine receptor antagonist; less active enantiomer.

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Rajamani Selvam et al.
Synapse (New York, N.Y.), e22075-e22075 (2018-10-20)
Brain-derived neurotrophic factor (BDNF), traditionally known for promoting neuronal growth and development, is also a modulator of synaptic transmission. In addition to the well-characterized effects at excitatory synapses, BDNF has been shown to acutely suppress inhibitory neurotransmission; however, the underlying
Effect of butaclamol and its enantiomers upon striatal homovanillic acid and adenyl cyclase of olfactory tubercle in rats.
W Lippmann et al.
Life sciences, 16(2), 213-224 (1975-01-15)
T A Pugsley et al.
The Journal of pharmacy and pharmacology, 29(3), 135-138 (1977-03-01)
Butaclamol (1.0-0.1 mg kg-1, i.p.) and spiroperidol (1-0-0-5 mg kg-1, i.p.) but not (-)-butaclamol (15 mg kg-1, i.p.), blocked the hyperactivity induced in rats by tranylcypromine-L-tryptophan pretreatment. Neither butaclamol nor spiroperidol altered the accumulation of brain 5-HT following parglyine or
T A Pugsley et al.
Canadian journal of physiology and pharmacology, 54(4), 510-515 (1976-08-01)
The 3-isopropyl (I), 3-cyclohexyl (II) and 3-phenyl (III) analogs of the new antipsychotic drug butaclamol, which contains a 3-tertiary butyl group, and their respective (+)-enantiomers, but not (-)-enantiomers, caused a dose related elevation of rat striatal homovanillic acid concentration, indicative

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