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C0926

Sigma-Aldrich

(2-Hidroxipropil)-β-ciclodextrina

powder, BioReagent, suitable for cell culture

Sinónimos:

2-hydroxypropylether, Beta-cyclodextrin

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About This Item

Número de CAS:
128446-35-5
EC Number:
420-920-1
UNSPSC Code:
12352201
PubChem Substance ID:
24892288
NACRES:
NA.77

biological source

corn starch

Quality Level

200

product line

BioReagent

form

powder

mol wt

1396 Da

extent of labeling

4-10 (determined by NMR)

technique(s)

cell culture | mammalian: suitable

solubility

H2O: 100 mg/mL

shipped in

ambient

storage temp.

room temp

SMILES string

CC(O)COCC1OC2OC3C(COCC(C)O)OC(OC4C(COCC(C)O)OC(OC5C(COCC(C)O)OC(OC6C(COCC(C)O)OC(OC7C(COCC(C)O)OC(OC8C(COCC(C)O)OC(OC1C(OCC(C)O)C2OCC(C)O)C(OCC(C)O)C8OCC(C)O)C(OCC(C)O)C7OCC(C)O)C(OCC(C)O)C6OCC(C)O)C(OCC(C)O)C5OCC(C)O)C(OCC(C)O)C4OCC(C)O)C(OCC(C)O)C3OCC(C)O

InChI

1S/C63H112O42/c1-22(64)8-85-15-29-50-36(71)43(78)57(92-29)100-51-30(16-86-9-23(2)65)94-59(45(80)38(51)73)102-53-32(18-88-11-25(4)67)96-61(47(82)40(53)75)104-55-34(20-90-13-27(6)69)98-63(49(84)42(55)77)105-56-35(21-91-14-28(7)70)97-62(48(83)41(56)76)103-54-33(19-89-12-26(5)68)95-60(46(81)39(54)74)101-52-31(17-87-10-24(3)66)93-58(99-50)44(79)37(52)72/h22-84H,8-21H2,1-7H3/t22?,23?,24?,25?,26?,27?,28?,29-,30-,31?,32?,33?,34?,35?,36?,37-,38?,39-,40+,41+,42+,43?,44+,45?,46+,47+,48+,49+,50+,51+,52-,53-,54-,55-,56-,57+,58-,59+,60-,61-,62-,63-/m1/s1

InChI key

ODLHGICHYURWBS-RYJYQAAZSA-N

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General description

Las ciclodextrinas son oligosacáridos cíclicos que constan de 6, 7 u 8 unidades de glucopiranosa, a las que se suele denominar, respectivamente, α-, β- o γ-ciclodextrinas. Estos compuestos tienen estructuras rígidas en forma de rosquilla que hacen de ellos agentes formadores de complejos naturales. Las exclusivas estructuras de estos compuestos deben su estabilidad al enlace de hidrógeno intramolecular entre los grupos hidroxilo C2 y C3 de unidades de glucopiranosa vecinas. La molécula adopta la forma de un toro con los hidroxilos C2 y C3 ubicados en torno a la apertura mayor y el hidoxilo C6, más reactivo, alineado alrededor de la apertura menor. La disposición de los hidroxilos C6 opuestos a los hidroxilos C2 y C3 unidos mediante un puente de hidrógeno fuerza los enlaces del oxígeno en estrecha proximidad dentro de la cavidad, induciendo un interior hidrófobo, rico en electrones. El tamaño de esta cavidad hidrófoba es una función del número de unidades de glucopiranosa que forman la ciclodextrina.

La solubilidad de las ciclodextrinas naturales es muy baja. A finales de la década de 1960 se descubrió que las sustituciones químicas en los sitios hidroxilo 2, 3 y 6 aumentaría en gran medida la solubilidad. La mayoría de las ciclodextrinas modificadas químicamente pueden alcanzar una concentración del 50 % (p/v) en agua.

El tamaño de la cavidad es el principal determinante de qué ciclodextrina se utiliza en la formación de complejos. El diámetro de la cavidad de las β-ciclodextrinas o de los compuestos unitarios de β-glucopiranosa es ideal para utilizar con moléculas del tamaño de las hormonas, las vitaminas y muchos compuestos frecuentemente utilizados en aplicaciones de de cultivo tisular y celular. Por esta razón, la β-ciclodextrina se utiliza más frecuentemente como un agente formador de complejos.

Application

La solubilidad de los fármacos lipófilos aumenta linealmente con la concentración de hidroxipropil-β-ciclodextrina (HBC) en disolución acuosa debido al complejo entre la HBC y el fármaco. Este complejo tipo huésped-anfitrión se forma entre el fármaco y la cavidad no polar de la HBC que tiene como consecuencia una mayor solubilidad. Las disoluciones pueden liofilizarse para producir polvos libremente solubles. No tóxico en conejos ni ratones.

Preparation Note

Las disoluciones pueden conservarse durante varios meses a 4°C. El sólido debe conservarse herméticamente cerrado a temperatura ambiente.

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 1

flash_point_f

752.0 °F

flash_point_c

> 400 °C

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Certificados de análisis (COA)

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