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MilliporeSigma

SMB01335

Sigma-Aldrich

N1-Acetyl-N2-formyl-5-methoxykynuramine

≥95% (HPLC)

Sinónimos:

AFMK, AFMKA, NSC-688263, NSC688263, N-[3-[2-(Formylamino)-5-methoxyphenyl]-3-oxopropyl]acetamide, NSC 688263

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C13H16N2O4
Número de CAS:
Peso molecular:
264.28
MDL number:
UNSPSC Code:
12352116
NACRES:
NA.77

Quality Level

assay

≥95% (HPLC)

form

solid

storage temp.

2-8°C

SMILES string

COc1ccc(NC=O)c(c1)C(=O)CCNC(C)=O

InChI

1S/C13H16N2O4/c1-9(17)14-6-5-13(18)11-7-10(19-2)3-4-12(11)15-8-16/h3-4,7-8H,5-6H2,1-2H3,(H,14,17)(H,15,16)

InChI key

JYWNYMJKURVPFH-UHFFFAOYSA-N

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General description

Melatonin and its metabolites are being studied for their antioxidant properties and their protective effects against oxidative stress in both mammals and in plants. N1-Acetyl-5-methoxykynuramine (AMK) and its direct precursor N1-acetyl-N2-formyl-5-methoxykynuramine (AFMK) are two metabolites that contribute to the antioxidant properties of melatonin.

Application

Metabolomics research

Biochem/physiol Actions

AFMK is a melatonin metabolite first detected in rat brain; demonstrates antioxidant and free radical scavenging activities in several experimental models; inhibits LPS-mediated production of TNFα and IL-8 in neutrophils; useful tool in the study of melatonin metabolism.

pictograms

Skull and crossbones

signalword

Danger

hcodes

Hazard Classifications

Acute Tox. 3 Oral

Storage Class

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

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Not applicable


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