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Sigma-Aldrich

Pyrylium tetrafluoroborate

≥95%

Sinónimos:

Pyry-BF4

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C5H5BF4O
Número de CAS:
80279-50-1
Peso molecular:
167.90
UNSPSC Code:
12352107
NACRES:
NA.22

assay

≥95%

form

powder

storage temp.

2-8°C

SMILES string

[B-](F)(F)(F)F.[o+]1ccccc1

InChI

1S/C5H5O.BF4/c1-2-4-6-5-3-1;2-1(3,4)5/h1-5H;/q+1;-1

Application

Pyrylium tetrafluoroborate is used for the functionalization of heterocyclic amines, activating them for nucleophilic substitution. As demonstrated by the Cornella lab, the intermediate pyridinium salts can react with a vast array of nucelophiles to form new C-N, C-O, and C-S bonds, making pyrylium tetrafluoroborate a valuable reagent for late-stage functionalization.

Other Notes

Selective Functionalization of Aminoheterocycles by a Pyrylium Salt

Selective Late-Stage Sulfonyl Chloride Formation from Sulfonamides Enabled by PyryBF4

Synthesis of Sulfonyl Fluorides from Sulfonamides

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

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The main focus of the Cornella research group is the development of rapid, practical and efficient methodologies for organic synthesis. In addition to efficiency and practicality, the group is highly interested in discovering new reactivity with the aim of unveiling novel transformations. More specifically, on the fundamental understanding and application of catalytic processes and the development of simple reagents. These two approaches have enormous potential and impact across the chemical sciences.

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