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690414

Sigma-Aldrich

Malononitrile

Arxada quality, ≥99.0% (calculated, GC, KF)

Sinónimos:

Dicyanomethane

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About This Item

Fórmula lineal:
CH2(CN)2
Número de CAS:
109-77-3
Peso molecular:
66.06
Beilstein/REAXYS Number:
773697
EC Number:
203-703-2
MDL number:
MFCD00001883
UNSPSC Code:
12352100
PubChem Substance ID:
329761337
NACRES:
NA.22

assay

≥99.0% (calculated, GC, KF)

form

liquid

quality

Arxada quality

manufacturer/tradename

Arxada AG

impurities

≤0.10% water
≤0.50% (E)-2-butenedinitrile
≤0.50% (Z)-2-butenedinitrile
≤0.50% butanedinitrile

bp

220 °C (lit.)

mp

30-32 °C (lit.)

density

1.049 g/mL at 25 °C (lit.)

storage temp.

2-8°C

SMILES string

N#CCC#N

InChI

1S/C3H2N2/c4-2-1-3-5/h1H2

InChI key

CUONGYYJJVDODC-UHFFFAOYSA-N

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Application

Malononitrile is an active methylene reagent useful for condensation reactions to synthesize various synthetic intermediates and heterocycles. It is extensively used in the Knoevenagel condensation with various aldehydes and ketones.
Some of the reactions where malononitrile is used as a reactant are:
  • Synthesis of 2-pyran-4-ylidene-malononitrile (PM) based red light emitting polymers.
  • Synthesis of polysubstituted dihydropyridines.
  • Synthesis of various chromene derivatives upon treating with salicylic aldehydes.
  • Synthesis of triselenium dicyanide by treating it with selenium dioxide.

pictograms

Skull and crossbonesEnvironment
GHS06,GHS09

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 2 Oral - Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 3 Inhalation - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Eye Irrit. 2 - Skin Sens. 1

Storage Class

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

186.8 °F - closed cup

flash_point_c

86 °C - closed cup

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

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Triselenium dicyanide from malononitrile and selenium dioxide. One-pot synthesis of selenocyanates.
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Tetrahedron Letters, 45(23), 4461-4463 (2004)
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