Saltar al contenido
MilliporeSigma
Todas las fotos(1)

Key Documents

Otros documentos

676098

Sigma-Aldrich

(S)-VANOL

97%

Sinónimos:

(S)-3,3′-Diphenyl-2,2′-bi-(1-naphthol)

Iniciar sesiónpara Ver la Fijación de precios por contrato y de la organización
Todas las fotos(1)

About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C32H22O2
Número de CAS:
147702-14-5
Peso molecular:
438.52
MDL number:
MFCD08459338
UNSPSC Code:
12352005
PubChem Substance ID:
24884836
NACRES:
NA.22

Quality Level

100

assay

97%

optical activity

[α]20/D -314°, c = 1 in chloroform

mp

199-203 °C

SMILES string

Oc1c(c(cc2ccccc12)-c3ccccc3)-c4c(O)c5ccccc5cc4-c6ccccc6

InChI

1S/C32H22O2/c33-31-25-17-9-7-15-23(25)19-27(21-11-3-1-4-12-21)29(31)30-28(22-13-5-2-6-14-22)20-24-16-8-10-18-26(24)32(30)34/h1-20,33-34H

InChI key

NDTDVKKGYBULHF-UHFFFAOYSA-N

Application

(S)-VANOL is a vaulted biaryl ligand that may be used in the synthesis of coordinated complexes, such as (dppe)Pt(S-VANOL) [dppe= bis(diphenylphosphino)ethane] and (S,S-chiraphos)Pt(S-VANOL) [chiraphos= 2,3-bis(diphenylphosphino)butane].
VANOL has proven to be an excellent ligand in catalytic asymmetric Diels-Alder, imine aldol, and aziridination reactions.

pictograms

CorrosionExclamation mark
GHS05,GHS07

signalword

Danger

Hazard Classifications

Aquatic Chronic 4 - Eye Dam. 1 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Certificados de análisis (COA)

Busque Certificados de análisis (COA) introduciendo el número de lote del producto. Los números de lote se encuentran en la etiqueta del producto después de las palabras «Lot» o «Batch»

¿Ya tiene este producto?

Encuentre la documentación para los productos que ha comprado recientemente en la Biblioteca de documentos.

Visite la Librería de documentos

Synthesis and characterization of chiral diphosphine platinum (II) VANOL and VAPOL complexes.
Becker JJ, et al.
Organometallics, 22(16), 3245-3249 (2003)
Bao. J. et al.
Journal of the American Chemical Society, 118, 3392-3392 (1996)
Su Yu et al.
Organic letters, 7(3), 367-369 (2005-01-28)
[reaction: see text] In an effort to develop a synthesis of the VAPOL ligand that avoids the use of a chromium carbene complex, a route was examined that involved the annulation of a naphthalene carboxamide via the method of Snieckus.
Yu Zhang et al.
Organic letters, 5(11), 1813-1816 (2003-05-24)
[reaction: see text] A copper-mediated deracemization of the vaulted biaryl ligands VANOL and VAPOL can be readily achieved in the presence of (-)-spartiene. The optimal procedure involves the in situ generation of copper(II) and leads to the reproducible formation of

Contenido relacionado

Wulff Group – Professor Product Portal

The research areas of interest to the Wulff group include enantioselective catalysis, mechanisms of asymmetric catalysis, macromolecular chemistry, Fischer carbene complexes in organic synthesis and the total synthesis of natural products.

Nuestro equipo de científicos tiene experiencia en todas las áreas de investigación: Ciencias de la vida, Ciencia de los materiales, Síntesis química, Cromatografía, Analítica y muchas otras.

Póngase en contacto con el Servicio técnico