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MilliporeSigma

641979

Sigma-Aldrich

Ethyl 4-iodobenzoate

97%

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C9H9IO2
Número de CAS:
Peso molecular:
276.07
MDL number:
UNSPSC Code:
12352100
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

Quality Level

assay

97%

refractive index

n20/D 1.5880 (lit.)

density

1.641 g/mL at 25 °C (lit.)

SMILES string

CCOC(=O)c1ccc(I)cc1

InChI

1S/C9H9IO2/c1-2-12-9(11)7-3-5-8(10)6-4-7/h3-6H,2H2,1H3

InChI key

YCBJOQUNPLTBGG-UHFFFAOYSA-N

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Application

Ethyl 4-iodobenzoate can be used in the synthesis of biphenyl derivatives via Negishi cross coupling with the intermediates of the type ArMg(tmp)·2LiCl (tmp = trimethylolpropane). It can also be used as a starting material in the synthesis of p-carbomethoxyphenylmagnesium bromide, a polyfunctional organometallic reagent that can be used as building block in the synthesis of complex target molecules.

Storage Class

10 - Combustible liquids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

>230.0 °F - closed cup

flash_point_c

> 110 °C - closed cup

ppe

Eyeshields, Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US)


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"Preparation and reactions of functionalized arylmagnesium reagents"
Jensen EA, et al.
Synthesis, 2002(04), 0565-0569 (2002)
"Direct Magnesiation of Polyfunctionalized Arenes and Heteroarenes Using (tmp) 2Mg? 2 LiCl"
Clososki.CG, et al.
Angewandte Chemie (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 46(40), 7681-7684 (2007)

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