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Sigma-Aldrich

(S)-(−)-2-(Boc-amino)-1,4-butanediol

97%

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About This Item

Fórmula lineal:
HOCH2CH2CH[NHCO2C(CH3)3]CH2OH
Número de CAS:
128427-10-1
Peso molecular:
205.25
MDL number:
MFCD03093946
UNSPSC Code:
12352108
PubChem Substance ID:
24878173
NACRES:
NA.22

Quality Level

100

assay

97%

optical activity

[α]20/D −8°, c = 1 in chloroform

mp

65-69 °C (lit.)

SMILES string

CC(C)(C)OC(=O)N[C@H](CO)CCO

InChI

1S/C9H19NO4/c1-9(2,3)14-8(13)10-7(6-12)4-5-11/h7,11-12H,4-6H2,1-3H3,(H,10,13)/t7-/m0/s1

InChI key

KLRRFBSWOIUAHZ-ZETCQYMHSA-N

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Application

(S)-(−)-2-(Boc-amino)-1,4-butanediol can be used as a reactant to synthesize:
  • Thiourea-based organocatalysts for asymmetric Michael addition reactions of nitroalkenes to α-nitrocyclohexanone.
  • Bis-copper (II) complex based catalysts for enantioselective Michael reactions.

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Certificados de análisis (COA)

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Asymmetric Michael additions of α-nitrocyclohexanone to aryl nitroalkenes catalyzed by natural amino acid-derived bifunctional thioureas
Jo?rres M, et al.
Organic Letters, 14(17), 4518-4521 (2012)

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