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Sigma-Aldrich

3-Fluorophthalic anhydride

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C8H3FO3
Número de CAS:
652-39-1
Peso molecular:
166.11
EC Number:
211-491-8
MDL number:
MFCD00039696
UNSPSC Code:
12352100
PubChem Substance ID:
24870433
NACRES:
NA.22

Quality Level

200

assay

95%

form

solid

mp

158-161 °C (lit.)

SMILES string

Fc1cccc2C(=O)OC(=O)c12

InChI

1S/C8H3FO3/c9-5-3-1-2-4-6(5)8(11)12-7(4)10/h1-3H

InChI key

WWJAZKZLSDRAIV-UHFFFAOYSA-N

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General description

3-Fluorophthalic anhydride undergoes reduction with NaBH4 to afford 4-fluorophthalide and 7-fluorophthalide. It can be synthesized starting from 3-nitrophthaloyl dichloride.

Application

3-Fluorophthalic anhydride may be used in the preparation of substituted benzamides with potential neuroleptic activity. It may be employed as starting reagent for the synthesis of 8-fluoro-10-methyl-1,2-benzanthracene.

pictograms

Exclamation mark
GHS07

signalword

Warning

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

Certificados de análisis (COA)

Busque Certificados de análisis (COA) introduciendo el número de lote del producto. Los números de lote se encuentran en la etiqueta del producto después de las palabras «Lot» o «Batch»

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Newman MS and Wiseman EH.
The Journal of Organic Chemistry, 26(9), 3208-3211 (1961)
A new synthesis of 3-fluorophthalic anhydride.
Passudetti M, et al.
Journal of Fluorine Chemistry, 50(2), 251-255 (1990)
Regioselectivity of metal hydride reductions of unsymmetrically substituted cyclic anhydrides. systems where" steric hindrance along the preferred reaction path" rationalization is not applicable.
Kayser MM and Morand P.
Canadian Journal of Chemistry, 58(23), 2484-2490 (1980)
Notes-Preparation of 3-Fluorophthalic Anhydride.
Heller A.
The Journal of Organic Chemistry, 25(5), 834-835 (1960)
M H Norman et al.
Journal of medicinal chemistry, 39(5), 1172-1188 (1996-03-01)
A series of substituted (4-(4-(1,2-benzisothiazol-3-yl)-1-piperazinyl)butyl)benzamide derivatives was prepared and evaluated as potential atypical antipsychotic agents. The target compounds were readily prepared from their benzoyl chloride, benzoic acid, or isatoic anhydride precursors, and they were evaluated in vitro for their ability

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