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Sigma-Aldrich

5-Bromo-2-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde

97%

Sinónimos:

5-Bromo-3-methoxysalicylaldehyde

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About This Item

Fórmula lineal:
BrC6H2(OH)(OCH3)CHO
Número de CAS:
5034-74-2
Peso molecular:
231.04
MDL number:
MFCD00016593
UNSPSC Code:
12352100
PubChem Substance ID:
24865528
NACRES:
NA.22

assay

97%

form

solid

mp

125-127 °C (lit.)

functional group

aldehyde
bromo

SMILES string

COc1cc(Br)cc(C=O)c1O

InChI

1S/C8H7BrO3/c1-12-7-3-6(9)2-5(4-10)8(7)11/h2-4,11H,1H3

InChI key

MMFKBTPDEVLIOR-UHFFFAOYSA-N

Categorías relacionadas

Application

5-Bromo-2-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde may be employed for the following syntheses:
  • ailanthoidol, via Stille coupling
  • 6-bromo-8-methoxy-3-(methoxycarbonyl)-2H-chromen-2-one
  • benzimidazole-based ligand, 2-(1H-benzoimidazol-2-yl)-4-bromo-6-methoxy-phenol (HL)
  • chromogenic reagent, 5-bromo-2-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde-p-hydroxy benzoic hydrazone
  • (E)-N′-(5-bromo-2-hydroxy-3-methoxybenzylidene)-2-hydroxybenzohydrazide monohydrate

pictograms

Exclamation mark
GHS07

signalword

Warning

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
BGBB8609
MKBJ8143V
06631AJ
02414HH
11919AH

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J. Appl. Chem., 7(3), 22-26 (2014)
(E)-N'-(5-Bromo-2-hydroxy-3-methoxybenzylidene)-2-hydroxybenzohydrazide monohydrate.
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Transformation of a luminescent benzimidazole-based Yb3 cluster into a one-dimensional coordination polymer.
Yang X, et al.
Crystal Growth & Design, 10(2), 970-976 (2009)
Shun-Yu Lin et al.
The Journal of organic chemistry, 68(7), 2968-2971 (2003-03-29)
Ailanthoidol 1, which can be isolated from Chinese herbal medicine, is achieved in which the longest linear sequence is only six steps in 48% overall yield from commercially available 5-bromo-2-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde. The key transformations in the synthesis are the Stille coupling
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