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Sigma-Aldrich

2-Chloro-N-methoxy-N-methylacetamide

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About This Item

Fórmula lineal:
ClCH2CON(OCH3)CH3
Número de CAS:
67442-07-3
Peso molecular:
137.56
MDL number:
MFCD00134232
UNSPSC Code:
12352100
PubChem Substance ID:
24862311
NACRES:
NA.22

Quality Level

100

assay

98%

form

solid

mp

39-41 °C (lit.)

storage temp.

2-8°C

SMILES string

CON(C)C(=O)CCl

InChI

1S/C4H8ClNO2/c1-6(8-2)4(7)3-5/h3H2,1-2H3

InChI key

SCOJKGRNQDKFRP-UHFFFAOYSA-N

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General description

2-Chloro-N-methoxy-N-methylacetamide is a Weinreb amide.

Application

2-Chloro-N-methoxy-N-methylacetamide may be used in the preparation of:
  • 2-heptyl-3-hydroxy-4(1H)-quinolone (Pseudomonas quinolone signal or PQS) and structurally related 2-alkyl-4-quinolones having biological activity
  • 2-(benzo[d]thiazol-2-ylsulfonyl)-N-methoxy-N-methylacetamide
  • α-chloro-ketone, starting reagent for the one-pot synthesis of 2-heptyl-3-hydroxyl-4(1H)-quinolone (PQS), signalling molecule in the quorum sensing of Pseudomonas aeruginosa

pictograms

Exclamation mark
GHS07

signalword

Warning

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

219.2 °F - closed cup

flash_point_c

104 °C - closed cup

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Certificados de análisis (COA)

Busque Certificados de análisis (COA) introduciendo el número de lote del producto. Los números de lote se encuentran en la etiqueta del producto después de las palabras «Lot» o «Batch»

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James T Hodgkinson et al.
Nature protocols, 7(6), 1184-1192 (2012-05-29)
An optimized procedure for the efficient preparation of 2-heptyl-3-hydroxy-4(1H)-quinolone (Pseudomonas quinolone signal or PQS) and a diverse range of structurally related 2-alkyl-4-quinolones with biological activity is presented. The two-step synthesis begins with the formation of α-chloro ketones by the coupling
James T Hodgkinson et al.
Organic & biomolecular chemistry, 9(1), 57-61 (2010-10-23)
Expedient syntheses of Pseudomonas quinolone signal (PQS) and related structural analogues using microwave and flow methods are reported.
New Reagent for Convenient Access to the a, ?-Unsaturated N-Methoxy-N-methyl-amide Functionality by a Synthesis Based on the Julia Olefination Protocol.
Narayana Manjunath B, et al
European Journal of Organic Chemistry, 12, 2851-2855 (2006)

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