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MilliporeSigma

358681

Sigma-Aldrich

Tetrabutylammonium p-toluenesulfonate

99%

Sinónimos:

p-Toluenesulfonic acid tetrabutylammonium salt

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About This Item

Fórmula lineal:
(CH3CH2CH2CH2)4N(CH3C6H4SO3)
Número de CAS:
Peso molecular:
413.66
Beilstein/REAXYS Number:
3643278
EC Number:
MDL number:
UNSPSC Code:
12352116
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

assay

99%

mp

70-72 °C (lit.)

SMILES string

Cc1ccc(cc1)S([O-])(=O)=O.CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC

InChI

1S/C16H36N.C7H8O3S/c1-5-9-13-17(14-10-6-2,15-11-7-3)16-12-8-4;1-6-2-4-7(5-3-6)11(8,9)10/h5-16H2,1-4H3;2-5H,1H3,(H,8,9,10)/q+1;/p-1

InChI key

REAVCZWUMGIGSW-UHFFFAOYSA-M

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Application

Tetrabutylammonium p-toluenesulfonate (TBAOTs) can be used as:
  • A phase transfer catalyst (PTC) in SN2 fluorinations.
  • An electrolyte in the preparation of conducting polymer polypyrrole (PPy) by electrochemical polymerization technique.
  • A reagent to synthesize 1-alkynyl sulfonates from 1-alkynyl-bromanes by Michael-carbene rearrangement reaction.

pictograms

Exclamation mark

signalword

Warning

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Tetrabutylammonium tosylate as inert phase-transfer catalyst: The key to high efficiency SN2 radiofluorinations
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Bioorganic & medicinal chemistry letters, 19(17), 4984-4987 (2009-08-08)
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