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MilliporeSigma

346713

Sigma-Aldrich

(1S,2S)-(+)-1,2-Diaminocyclohexane

98%

Sinónimos:

(1S)-trans-1,2-Cyclohexanediamine, (1S)-trans-1,2-Diaminocyclohexane

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About This Item

Fórmula lineal:
C6H10(NH2)2
Número de CAS:
Peso molecular:
114.19
Beilstein/REAXYS Number:
2801645
MDL number:
UNSPSC Code:
12352116
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

assay

98%

form

solid

optical activity

[α]20/D +25°, c = 5 in 1 M HCl

optical purity

ee: 99% (GLC)

bp

104-110 °C/40 mmHg (lit.)

mp

40-43 °C (lit.)

SMILES string

N[C@H]1CCCC[C@@H]1N

InChI

1S/C6H14N2/c7-5-3-1-2-4-6(5)8/h5-6H,1-4,7-8H2/t5-,6-/m0/s1

InChI key

SSJXIUAHEKJCMH-WDSKDSINSA-N

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Application

Versatile ligand for the formation of metal complexes. Used in the synthesis of chiral tropocoronands which have potential utility in asymmetric catalysis.

pictograms

Corrosion

signalword

Danger

hcodes

Hazard Classifications

Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B

Storage Class

8A - Combustible corrosive hazardous materials

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

158.0 °F - closed cup

flash_point_c

70 °C - closed cup

ppe

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Chenier, P.J. et al.
Tetrahedron Letters, 38, 7341-7341 (1997)
Mukaiyama, T.
Aldrichimica Acta, 29, 59-59 (1996)
Luka Ðorđević et al.
Nature communications, 9(1), 3442-3442 (2018-08-26)
The chirality of (nano)structures is paramount in many phenomena, including biological processes, self-assembly, enantioselective reactions, and light or electron spin polarization. In the quest for new chiral materials, metallo-organic hybrids have been attractive candidates for exploiting the aforementioned scientific fields.
Takuya Kurahashi et al.
Journal of the American Chemical Society, 131(34), 12394-12405 (2009-08-27)
A series of Mn(IV)(salen)(L)(2) complexes bearing different external axial ligands (L = Cl, NO(3), N(3), and OCH(2)CF(3)) from chiral salen ligands with trans-cyclohexane-1,2-diamine as a chiral scaffold are synthesized, to gain insight into conformational properties of metal salen complexes. X-ray
Kui Mei et al.
Organic letters, 11(13), 2864-2867 (2009-06-03)
A highly enantioselective conjugate addition of nitroalkanes to enones has been developed. The process is efficiently catalyzed by a simple chiral cyclohexanediamine-derived primary amine thiourea with a broad substrate scope.

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