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Sigma-Aldrich

1-Cyano-1-cyclopropanecarboxylic acid

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About This Item

Fórmula lineal:
NCC3H4CO2H
Número de CAS:
6914-79-0
Peso molecular:
111.10
MDL number:
MFCD00190651
UNSPSC Code:
12352100
PubChem Substance ID:
24861156
NACRES:
NA.22

Quality Level

100

assay

97%

mp

140 °C (lit.)

functional group

carboxylic acid
nitrile

SMILES string

OC(=O)C1(CC1)C#N

InChI

1S/C5H5NO2/c6-3-5(1-2-5)4(7)8/h1-2H2,(H,7,8)

InChI key

KSJJMSKNZVXAND-UHFFFAOYSA-N

General description

1-Cyano-1-cyclopropanecarboxylic acid (1-Cyanocyclopropanecarboxylic acid) is a substituted cyclopropane. It is the intermediate formed during homoconjugate addition of nucleophiles to cyclopropane-1,1-dicarboxylate derivative.

Application

1-Cyano-1-cyclopropanecarboxylic acid may be used in the synthesis of amidine-based nanomolar sphingosine kinase1 subtype-selective inhibitors.

pictograms

CorrosionExclamation mark
GHS05,GHS07

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B

Storage Class

8A - Combustible corrosive hazardous materials

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
MKCQ7543
MKCP9853
MKCM0031
MKCD6342
MKCC9272

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Substituted cyclopropanes. 5. 1-Cyanocyclopropanecarboxylic acid.
Jones PG and Schrumpf G.
Acta Crystallographica Section C, Structural Chemistry, 43(8), 1576-1579 (1987)
Homoconjugate Addition of Nucleophiles to Cyclopropane-1, 1-Dicarboxylate Derivatives: 2-Oxo-1-Phenyl-3-Pyrrolidinecarboxylic Acid.
Singh RK and Danishefsky S.
Organic Syntheses, 66-66 null
Andrew J Kennedy et al.
Journal of medicinal chemistry, 54(10), 3524-3548 (2011-04-19)
Sphingosine 1-phosphate (S1P) is a bioactive lipid that has been identified as an accelerant of cancer progression. The sphingosine kinases (SphKs) are the sole producers of S1P, and thus, SphK inhibitors may prove effective in cancer mitigation and chemosensitization. Of

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