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Sigma-Aldrich

Fluoruro de tetrabultilamonio solution

1.0 M in THF

Sinónimos:

TBAF solution

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About This Item

Fórmula lineal:
[CH3(CH2)3]4NF
Número de CAS:
429-41-4
Peso molecular:
261.46
Beilstein/REAXYS Number:
3762762
MDL number:
MFCD00011747
UNSPSC Code:
12352116
PubChem Substance ID:
24852802
NACRES:
NA.22

form

liquid

Quality Level

200

concentration

1.0 M in THF

impurities

~5 wt. % water

density

0.903 g/mL at 25 °C

storage temp.

2-8°C

SMILES string

[F-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC

InChI

1S/C16H36N.FH/c1-5-9-13-17(14-10-6-2,15-11-7-3)16-12-8-4;/h5-16H2,1-4H3;1H/q+1;/p-1

InChI key

FPGGTKZVZWFYPV-UHFFFAOYSA-M

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Application

El fluoruro de tetrabultilamonio (TBAF) puede utilizarse como un reactivo:
  • Para la desprotección de los grupos sililo y N-sulfonilo.
  • En las reacciones de fluorinación.
  • Para sintetizar indoles 2-sustituidos mediante reacción de ciclación de varias 2-etinilanilinas con alquinos terminales utilizando el catalizador Pd. También puede utilizarse como activador en la síntesis de alquinos arilatados o alquenilados mediante la reacción de acoplamiento de haluros de arilo y alquenilo con alquinos terminales en presencia del catalizador PD.

Reactante para preparación de:
  • Inhibidores de la recaptación triple de monoaminas como nueva generación de antidepresivos
  • Alcoholes a través de la hidrólisis de ésteres de alquilsililo a pH neutro en disoluciones tamponadas mixtas orgánico-acuosas
  • Oligorribonucleótidos con enlaces fosfonato modificados
  • Aril-alquil alcoholes mediante alilación de Nozaki-Hiyama catalizada por ligandos bipiridilodiol quirales y tricloruro de cromo
  • Ésteres de ácido dienoico conjugado utilizando reacciones de acoplamiento de Suzuki
  • Inhibidor de la Hsp90 o-aminobenzamida macrocíclica con actividad antitumoral
  • Inhibidores dobles de fosfoinosítido 3-cinasa (PI3K) y la diana de rapamicina en mamíferos (mTOR)
  • Glucósidos poliacetilénicos antidiabetógenos

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Chronic 3 - Carc. 2 - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2 - Repr. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Central nervous system, Respiratory system

supp_hazards

EUH019,EUH032

Storage Class

3 - Flammable liquids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

1.4 °F - closed cup

flash_point_c

-17 °C - closed cup

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Lot/Batch Number
SHBJ8224
SHBK7952
SHBJ8064
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