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MilliporeSigma

112631

Sigma-Aldrich

2-Methoxy-4-nitroaniline

98%

Sinónimos:

4-Nitro-o-anisidine

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About This Item

Fórmula lineal:
CH3OC6H3(NO2)NH2
Número de CAS:
Peso molecular:
168.15
Beilstein/REAXYS Number:
879619
EC Number:
MDL number:
UNSPSC Code:
12352100
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

assay

98%

mp

140-142 °C (lit.)

SMILES string

COc1cc(ccc1N)[N+]([O-])=O

InChI

1S/C7H8N2O3/c1-12-7-4-5(9(10)11)2-3-6(7)8/h2-4H,8H2,1H3

InChI key

GVBHRNIWBGTNQA-UHFFFAOYSA-N

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General description

2-Methoxy-4-nitroaniline is an important inducer of CYP1A2 owing to its small molecular size.

Application

2-Methoxy-4-nitroaniline is used as a photometric reagent for the determination of ethinylestradiol (ETE), a semi-synthetic estrogen that is widely used in oral contraceptives.

Biochem/physiol Actions

The metabolism of 2-methoxy-4-nitroaniline (MNA) occurs via the hydroxylation of the phenyl ring to form 6-hydroxy MNA in Harlan Sprague Dawley rats and B6C3F(1)/N mice.

signalword

Warning

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Chronic 2 - Carc. 2

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Use of nitroanilines for spectrophotometric determination of ethinylestradiol in pharmaceutical formulations.
Leonardo SG, et al.
Analytical Methods : Advancing Methods and Applications, 3(5), 1198-1201 (2011)
M Degawa et al.
Cancer letters, 96(1), 95-98 (1995-09-04)
Male F344 rats were treated with a chemical (aniline, nitrobenzene, 2-methoxy-p-phenylenediamine, 2-methoxy-4-nitroaniline or 2-methoxy-4-nitroazobenzene) produced by the azo-reduction and/or N-oxidation of 2-methoxy-4-amino-azo-benzene, a selective inducer of cytochrome P450IA2 (CYP1A2), and their effects on the induction of CYP1A enzymes in the
James M Mathews et al.
Xenobiotica; the fate of foreign compounds in biological systems, 42(12), 1213-1224 (2012-06-26)
The disposition of 2-Methoxy-4-nitroaniline (MNA) was investigated in male and female Harlan Sprague Dawley rats and B6C3F(1)/N mice following oral, intravenous, and dermal exposure to [(14)C]MNA at 2, 15, or 150 mg/kg. Clearance of MNA was investigated in male and

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