R2625

视黄酸

≥98% (HPLC), powder, RAR and RXR ligand

• 同義詞: ATRA, 全反式维甲酸, 维生素A酸, 维甲酸
• 經驗公式（希爾表示法）: C₂₀H₂₈O₂
• CAS號碼: 302-79-4
• 分子量：: 300.44
• Beilstein: 2057223
• EC號碼: 206-129-0
• MDL號碼: MFCD00001551
• 分類程式碼代碼: 12352106
• PubChem物質ID: 24278674
• NACRES: NA.77

屬性

• product name: 视黄酸, ≥98% (HPLC), powder
• 生物源: synthetic (organic)
• 品質等級: 200
• 化驗: ≥98% (HPLC)
• 形狀: powder
• 技術: cell culture | mammalian: suitable
• 顏色: yellow
• mp: 180-181 °C (lit.)
• 溶解度: chloroform: 50 mg/mL
• 儲存溫度: −20°C
• SMILES 字串: CC1=C(\C=C\C(C)=C\C=C\C(C)=C\C(O)=O)C(C)(C)CCC1
• InChI: 1S/C20H28O2/c1-15(8-6-9-16(2)14-19(21)22)11-12-18-17(3)10-7-13-20(18,4)5/h6,8-9,11-12,14H,7,10,13H2,1-5H3,(H,21,22)/b9-6+,12-11+,15-8+,16-14+
• InChI 密鑰: SHGAZHPCJJPHSC-YCNIQYBTSA-N
• 基因資訊: human ... RARA(5914) , RARB(5915) , RARG(5916) , RXRA(6256) , RXRB(6257) , RXRG(6258) ; mouse ... Rara(19401) , Rarb(218772) , Rarg(19411) , Rxrb(20182)

描述

一般說明

视黄酸(RA)是一种类视黄醇，具有广泛的生物学作用。可调节正常和转化细胞的分化和增殖，可能会影响癌基因。全反式视黄酸(ATRA)是维生素A最直接相关的活性代谢产品。视黄酸可作为一种信号分子，经由核受体调节中枢神经系统的区域分化。1 nm浓度（1 µM带来最大分化）的视黄酸可诱导一种人早幼粒细胞白血病细胞系形态和功能上的终末分化，代表其可能参与特定造血细胞的分化。视黄酸还可通过调节神经元细胞表面肽生长因子受体的表达，间接影响神经元分化。

此外，视黄酸等类视黄醇可抑制人黑素瘤细胞的增殖并刺激酪氨酸酶活性，还抑制黑色素细胞的细胞基底黏附和迁移。ATRA在哺乳动物血管系统形成中起重要作用，尤其是可以调节组织血管生成过程中的内皮细胞增殖和血管重塑。

應用

• 视黄酸（RA）已用于胚胎干细胞至运动神经元的分化。
• 它已用于非洲爪蟾外胚层至胰腺的分化。
• 它还用于研究由RARα (视黄酸受体α)引起的表观遗传学调控。
• 它已用于研究原初精原细胞向精母细胞转化的RA信号转导。

生化／生理作用

全−反式−视黄酸（ATRA）是视黄酸受体（RAR）和视黄醇类 X 受体（RXR）的配体。所结合的RAR和RXR可作为调节正常细胞和恶性细胞的生长和分化的转录因子。细胞色素P450（CYP）可催化ATRA的4-羟基化。视黄酸可使胚胎干细胞成为神经元。

特點和優勢

该化合物在受体分类和信号转导手册中 核受体（非甾体化合物） 页面中进行了详细介绍。欲浏览其他手册页面，请 点击这里。

其他說明

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安全資訊

• 象形圖: GHS08,GHS07,GHS09
• 訊號詞: Danger
• 危險聲明: H302,H315,H360FD,H410
• 防範說明: P202 - P264 - P273 - P301 + P312 - P302 + P352 - P308 + P313
• 危險分類: Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Repr. 1B - Skin Irrit. 2
• 儲存類別代碼: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• 水污染物質分類（WGK）: WGK 2
• 閃點（°F）: Not applicable
• 閃點（°C）: Not applicable
• 個人防護裝備: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves