M4287

丝裂霉素 C 来源于头状链霉菌

powder, suitable for cell culture, BioReagent

• 同義詞: Mitomycin
• 經驗公式（希爾表示法）: C₁₅H₁₈N₄O₅
• CAS號碼: 50-07-7
• 分子量：: 334.33
• Beilstein: 7231816
• MDL號碼: MFCD00078109
• 分類程式碼代碼: 12352207
• PubChem物質ID: 24896917
• NACRES: NA.76

屬性

• product name: 丝裂霉素 C 来源于头状链霉菌, powder, BioReagent, suitable for cell culture
• 生物源: Streptomyces caespitosus
• 品質等級: 200
• 產品線: BioReagent
• 形狀: powder
• 技術: cell culture | mammalian: suitable
• 顏色: gray; purple/blue
• 溶解度: H₂O: 4 mL/vial, clear to slightly hazy, blue to purple (Stock solutions should be filter sterilized and stored at 2-8 °C in the dark.)
• 抗生素活性譜: Gram-negative bacteria; Gram-positive bacteria
• 作用方式: DNA synthesis | interferes
• 儲存溫度: 2-8°C
• SMILES 字串: [H][C@]12CN3C4=C([C@@H](COC(N)=O)[C@@]3(OC)[C@@]1([H])N2)C(=O)C(N)=C(C)C4=O
• InChI: 1S/C15H18N4O5/c1-5-9(16)12(21)8-6(4-24-14(17)22)15(23-2)13-7(18-13)3-19(15)10(8)11(5)20/h6-7,13,18H,3-4,16H2,1-2H3,(H2,17,22)/t6-,7+,13+,15-/m1/s1
• InChI 密鑰: NWIBSHFKIJFRCO-WUDYKRTCSA-N

描述

一般說明

丝裂霉素C是全身性化疗化合物，是从 头状链霉菌中获得的抗生素。它是鉴定的第一种生物还原性烷基化剂，是3-氨基-5-羟基苯甲酸（AHBA）、D-葡萄糖胺、L-蛋氨酸和氨甲酰基磷酸的衍生物。
化学结构：氮丙啶

應用

头状链霉菌丝裂霉素C已用于处理饲养层，如PMEF（原代小鼠胚胎成纤维细胞）和CD1小鼠胚胎成纤维细胞（MEF），还用于培养人胚胎干细胞（hESC）。它还用于处理BLC（基底样癌）细胞系。

生化／生理作用

丝裂霉素C会引起DNA双链交联，导致诱变、抑制DNA合成、启动DNA修复事件和激活细胞凋亡。抑制DNA合成的作用归因于丝裂霉素C中存在的氨基醌基。该化合物不影响RNA和蛋白质的合成。在组织培养中，该化合物降低细胞活力，抑制有丝分裂，导致细胞核解体和巨细胞产生。丝裂霉素C具有强大的抗革兰氏阴性和革兰氏阳性菌活性。它包含三个部分，分别为奎宁、氨基甲酸乙酯和氮丙啶。它可用于在细胞培养体系中产生有丝分裂失活的饲养细胞，例如胚胎干细胞体系中使用的有丝分裂失活的成纤维细胞。

作用机制：该产物是专门针对鸟嘌呤核苷序列5′-CpG-3′的烷基化剂。它通过与DNA共价反应，在DNA互补链之间形成交联来抑制DNA合成。 这种相互作用可防止DNA互补链分离，从而抑制DNA复制。

抗菌谱：丝裂霉素C具有很强的抗肿瘤活性，尤其是对艾氏腹水瘤细胞，对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌具有很强的杀菌作用。

注意

该小瓶包含2 mg丝裂霉素C和48 mg NaCl。 储备溶液应过滤灭菌，并在2-8℃避光储存。 pH 6-9的溶液可在0-5°C下储存一周，但如果形成沉淀，则应制备新溶液 - 已证实沉淀溶液对细胞有毒。

準備報告

丝裂霉素C可以0.5mg/mL溶于水，pH为6.0-7.5。 它在pH<6的酸性溶液中会迅速降解，在pH 6-9的溶液中最有可能保持活性。

安全資訊

• 象形圖: GHS08,GHS07
• 訊號詞: Warning
• 危險聲明: H302,H351
• 防範說明: P202 - P264 - P280 - P301 + P312 - P308 + P313 - P405
• 危險分類: Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2
• 儲存類別代碼: 13 - Non Combustible Solids
• 水污染物質分類（WGK）: WGK 3
• 閃點（°F）: Not applicable
• 閃點（°C）: Not applicable