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A5251

Sigma-Aldrich

3-乙酰吡啶腺嘌呤二核苷酸

≥85%

同義詞:

3-乙酰基 NAD, APADH, APAD

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About This Item

經驗公式(希爾表示法):
C22H28N6O14P2
CAS號碼:
分子量::
662.44
MDL號碼:
分類程式碼代碼:
41106305
PubChem物質ID:
NACRES:
NA.51

生物源

Porcine brain

品質等級

化驗

≥85%

形狀

powder

溶解度

water: 50 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow

儲存溫度

−20°C

SMILES 字串

CC(=O)c1ccc[n+](c1)[C@@H]2O[C@H](COP([O-])(=O)OP(O)(=O)OC[C@H]3O[C@H]([C@H](O)[C@@H]3O)n4cnc5c(N)ncnc45)[C@@H](O)[C@H]2O

InChI

1S/C22H28N6O14P2/c1-10(29)11-3-2-4-27(5-11)21-17(32)15(30)12(40-21)6-38-43(34,35)42-44(36,37)39-7-13-16(31)18(33)22(41-13)28-9-26-14-19(23)24-8-25-20(14)28/h2-5,8-9,12-13,15-18,21-22,30-33H,6-7H2,1H3,(H3-,23,24,25,34,35,36,37)/t12-,13-,15-,16-,17-,18-,21-,22-/m1/s1

InChI 密鑰

KPVQNXLUPNWQHM-RBEMOOQDSA-N

一般說明

3-乙酰吡啶腺嘌呤二核苷酸是一种结晶固体。3-乙酰吡啶腺嘌呤二核苷酸在各种交替氧化的酶活动中是一种突出的电子转运体。 APAD比NAD具有更显著的氧化电势。 NAD类似物APAD在电化学上比真正的NAD更有效地还原,其还原产物的稳定性也显著高于NADH。 在与NADH或NADPH的转氢化过程中,APAD也作为质子受体起作用。

應用

许多分子使用3-乙酰吡啶腺嘌呤二核苷酸作为信号分子、辅因子或底物。各种脱氢酶过程使用APAD代替NAD作为氢接受辅因子。 氧化磷酸化可以用ADAP进行研究。 ADAP也可以用作合适的底物。

生化/生理作用

APAD是一种NAD类似物,具有比NAD高的氧化电位。在许多脱氢酶反应中可代替 NAD 作为受氢辅助因子;例如, 弓形虫、华支睾吸虫、 疟原虫 中的乳酸脱氢酶、细菌硫辛酰胺脱氢酶以及哺乳动物脱氢酶。在与 NADH 或 NADPH 的各种转氢反应中也可作为质子受体。

聯結

NAD 类似物

象形圖

Exclamation mark

訊號詞

Warning

危險聲明

危險分類

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

標靶器官

Respiratory system

儲存類別代碼

11 - Combustible Solids

水污染物質分類(WGK)

WGK 3

閃點(°F)

Not applicable

閃點(°C)

Not applicable


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P D Bragg et al.
Archives of biochemistry and biophysics, 363(1), 182-190 (1999-03-02)
The pyridine nucleotide transhydrogenase carries out transmembrane proton translocation coupled to transfer of a hydride ion equivalent between NAD+ and NADP+. Previous workers (E. Holmberg et al. Biochemistry 33, 7691-7700, 1994; N. A. Glavas et al. Biochemistry 34, 7694-7702, 1995)
P D Bragg et al.
Biochimica et biophysica acta, 1365(3), 464-472 (1998-08-26)
The pyridine nucleotide transhydrogenase of Escherichia coli is a proton pump composed of two different subunits (alpha and beta) assembled as a tetramer (alpha 2 beta 2) in the cytoplasmic membrane. A series of mutants was generated in which the
James A Birrell et al.
Biochemistry, 48(50), 12005-12013 (2009-11-11)
NADH:ubiquinone oxidoreductase (complex I) is a complicated respiratory chain enzyme that conserves the energy from NADH oxidation, coupled to ubiquinone reduction, as a proton motive force across the mitochondrial inner membrane. Alternatively, NADH oxidation, by the flavin mononucleotide in complex
Thomas V Riera et al.
Biochemistry, 47(33), 8689-8696 (2008-07-23)
IMP dehydrogenase (IMPDH) catalyzes two very different chemical transformations, a dehydrogenase reaction and a hydrolysis reaction. The enzyme toggles between the open conformation required for the dehydrogenase reaction and the closed conformation of the hydrolase reaction by moving a mobile
T Bizouarn et al.
Biochimica et biophysica acta, 1322(1), 19-32 (1997-12-16)
Transhydrogenase couples the translocation of protons across a membrane to the transfer of reducing equivalents between NAD(H) and NADP(H). Using transhydrogenase from Rhodospirillum rubrum we have examined the pH dependences of the 'forward' and 'reverse' reactions, and of the 'cyclic'

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