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764523

Sigma-Aldrich

(E)-碳酸环辛-4-烯基2,5-二氧杂-1-吡咯烷基酯

同義詞:

(E)-4-环辛烯-1-基2,5-二氧代-1-吡咯烷基酯碳酸, 反式-4-环辛烯-1-基2,5-二氧代-1-吡咯烷基碳酸酯, TCO-N-羟基琥珀酰亚胺碳酸酯, TCO-NHS, TCO-碳酸盐

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About This Item

經驗公式(希爾表示法):
C13H17NO5
CAS號碼:
分子量::
267.28
分類程式碼代碼:
12352200
PubChem物質ID:
NACRES:
NA.22

形狀

solid

品質等級

反應適用性

reaction type: click chemistry
reagent type: linker

mp

90-105 °C

官能基

NHS ester

儲存溫度

−20°C

SMILES 字串

O=C(ON1C(CCC1=O)=O)O[C@@H]2CC/C=C/CCC2

InChI

1S/C13H17NO5/c15-11-8-9-12(16)14(11)19-13(17)18-10-6-4-2-1-3-5-7-10/h1-2,10H,3-9H2/b2-1+/t10-/m1/s1

InChI 密鑰

OUGQJOKGFAIFAQ-TXXBHVLJSA-N

應用

碳酸琥珀酰亚胺酯/NHS 官能化的环辛烯衍生物,用于将环辛烯部分掺入含胺化合物或生物分子中。环辛烯可用于与 1,2,4,5-四嗪进行菌株促进的无铜点击化学环加成反应。该环辛烯可与四嗪官能化化合物或生物分子反应,而不需要催化剂的存在,并可产生稳定的共价键。反式环辛烯和四嗪之间的 4+2 反电子需求 Diels-Alder 环加成反应是所报道的最快的生物相容性连接技术,并且在生物标记和成像中具有许多应用。
E)-环辛基-4-烯基 2,5-二氧杂-1-吡咯烷基碳酸酯可用于合成可与革兰氏阳性细菌细胞壁结合的万古霉素-TCO,随后可与四嗪(Tz)正交装饰磁性荧光纳米粒子反应。这种生物正交标记方法可用于检测革兰氏阳性细菌。

儲存類別代碼

11 - Combustible Solids

水污染物質分類(WGK)

WGK 3

閃點(°F)

Not applicable

閃點(°C)

Not applicable


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Bioorthogonal Probes for Polo?like Kinase 1 Imaging and Quantification.
Budin G, et al.
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Ubiquitous detection of gram-positive bacteria with bioorthogonal magnetofluorescent nanoparticles
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ACS Nano, 5(11), 8834-8841 (2011)
A pretargeted PET imaging strategy based on bioorthogonal Diels?Alder click chemistry.
Zeglis BM, et al.
Journal of Nuclear Medicine, 54(8), 1389-1396 (2013)
On-chip bioorthogonal chemistry enables immobilization of in situ modified nanoparticles and small molecules for label-free monitoring of protein binding and reaction kinetics.
Tassa C, et al.
Lab on a chip, 12(17), 3103-3110 (2012)
Bioorthogonal chemistry amplifies nanoparticle binding and enhances the sensitivity of cell detection
Haun JB, et al.
Nature Biotechnology, 5(9), 660-665 (2010)

Global Trade Item Number

庫存單位GTIN
764523-1MG4061826701645
764523-25MG4061833231036
764523-5MG4061833231043

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