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Sigma-Aldrich

(1R,8S,9s)-双环[6.1.0]壬-4-炔-9-基甲基 N-琥珀酰亚胺碳酸酯

for Copper-free Click Chemistry

同義詞:

N-[((1R,8S,9s)-双环[6.1.0]壬-4-炔-9-基)甲氧基羰基氧]琥珀酰亚胺, BCN-NHS, BCN-琥珀酰亚胺酯

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About This Item

經驗公式(希爾表示法):
C15H17NO5
CAS號碼:
分子量::
291.30
分類程式碼代碼:
12161502
PubChem物質ID:
NACRES:
NA.22

品質等級

形狀

powder

成份

carbon content, 61.85%
hydrogen content, 5.88%
nitrogen content, 4.81%

反應適用性

reaction type: click chemistry
reagent type: cross-linking reagent

官能基

NHS ester

儲存溫度

−20°C

SMILES 字串

[H][C@@]12CCC#CCC[C@]1([H])[C@@H]2COC(ON3C(CCC3=O)=O)=O

InChI

1S/C15H17NO5/c17-13-7-8-14(18)16(13)21-15(19)20-9-12-10-5-3-1-2-4-6-11(10)12/h10-12H,3-9H2/t10-,11+,12-

InChI 密鑰

SKTDJYHCSCYLQU-ZSBIGDGJSA-N

應用

(1R,8S,9s)-双环[6.1.0]壬-4-炔-9-基甲基 N-琥珀酰亚胺碳酸酯可用于使弹性蛋白样多肽(ELP)的赖氨酸残基的伯胺官能化。这些官能化ELP能够通过生物正交菌株促进的叠氮化物-炔烃环加成反应快速发生交联,形成具有高凝胶动力学和可调力学的水凝胶,使其成为细胞包囊的实用生物材料。{67
它也可用于合成双环壬炔官能化聚乙二醇聚合物并包被可防止蛋白质粘附和细胞粘附的涂层,以制备超分子脲基嘧啶酮(UPy)材料。
琥珀酰亚胺酯/NHS官能化环辛炔衍生物,用于将环辛炔部分引入含胺化合物或生物分子中。环辛炔可用于菌株促进的无铜叠氮化物-炔烃环加成反应。这种菌株促进的环辛炔将与叠氮化物官能化化合物或生物分子反应而无需铜催化剂,从而产生稳定的三唑键。

包裝

无底玻璃瓶。内含物装在插入的融合锥内。

儲存類別代碼

11 - Combustible Solids

水污染物質分類(WGK)

WGK 3

閃點(°F)

Not applicable

閃點(°C)

Not applicable


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