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三溴化硼

≥99.99%

• 同義詞: 三溴化硼
• 經驗公式（希爾表示法）: BBr₃
• CAS號碼: 10294-33-4
• 分子量：: 250.52
• EC號碼: 233-657-9
• MDL號碼: MFCD00011312
• 分類程式碼代碼: 12352101
• PubChem物質ID: 24853799
• NACRES: NA.22

屬性

• 蒸汽密度: 8.6 (vs air)
• 品質等級: 200
• 蒸汽壓力: 40 mmHg ( 14 °C)
• 化驗: ≥99.99%
• 形狀: liquid
• bp: ~90 °C (lit.)
• mp: −46 °C (lit.)
• 密度: 2.60 g/mL at 20 °C (lit.)
• SMILES 字串: BrB(Br)Br
• InChI: 1S/BBr3/c2-1(3)4
• InChI 密鑰: ILAHWRKJUDSMFH-UHFFFAOYSA-N

描述

一般說明

三溴化硼(BBr₃)是强路易斯酸，常用作醚类化合物的脱保护剂。它可在烷氧键断开烷基芳醚生成ArOH和烷基溴代物。在特殊情况下，BBr₃可用于断开在标准酸性条件下无法脱保护的缩醛。同样地，BBr₃也可脱去氨基酸保护基团，如苄氧羰基和叔丁氧羰基。三溴化硼也可在vernolepin、deoxyvernolepin和vernomenin（三种斑鸠菊内酯）的制备中，用于脱去糖类衍生物和多氧中间体的保护基团。

應用

与炔烃形成2-链烯基二溴硼烷，其在Diels-Alder反应中显示出与BBN相反的区域选择性化学。由1-炔烃产生的中间体与烷基卤化物偶联，得到三取代烯烃。与手性磺酰胺反应，得到手性缩水甘油酯、乙酸酯二醇、β-羟基酯和氨基酸酯的前体。可用于合成13-15族半导体材料的前体。

作为反应物可用于制备：

• 药物中间体6-硝基-L-多巴
• 具有空间保护的咔唑基硼烷部分的发光聚苯乙烯衍生物
• 通过Wurtz型还原偶联反应得到高质量的硼掺杂石墨烯
• 巯基-(+)-甲基苯丙胺半抗原，用于合成具有改善表位密度的(+)-甲基苯丙胺结合型疫苗
• 微米级有机分子-DNA杂合结构
• 通过亲电芳香硼化反应形成硼烷复合物
• 5-HT2C受体激动剂
• 具有叔氨基的联苯衍生物，作为β-分泌酶（BACE1）抑制剂以治疗阿尔茨海默病
• 高度近红外区域荧光p-延伸硼氮杂-二吡咯亚甲基部分单元
• 通过甲氧基取代的N-苯乙基酰亚胺的分子内环化形成四氢异喹啉衍生物

安全資訊

• 象形圖: GHS06,GHS05
• 訊號詞: Danger
• 危險聲明: H300 + H330,H314
• 防範說明: P260 - P271 - P280 - P303 + P361 + P353 - P304 + P340 + P310 - P305 + P351 + P338
• 危險分類: Acute Tox. 2 Inhalation - Acute Tox. 2 Oral - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1A
• 儲存類別代碼: 6.1B - Non-combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials
• 水污染物質分類（WGK）: WGK 3
• 個人防護裝備: Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter