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偶氮二甲酸二乙酯 溶液

purum, ~40% in toluene (H-NMR)

• 同義詞: 1,2-乙氧基羰基二苯 溶液, DEAD, NSC 3474, NSC 679015, Unifoam AZ-AE 200, 二乙基偶氮二羧酸酯 溶液, 偶氮二乙酸二乙酯 溶液
• 線性公式: C₂H₅OCON=NCOOC₂H₅
• CAS號碼: 1972-28-7
• 分子量：: 174.15
• Beilstein: 908662
• MDL號碼: MFCD00009103
• 分類程式碼代碼: 12352108
• PubChem物質ID: 57646942
• NACRES: NA.22

屬性

• 等級: purum
• 品質等級: 100
• 形狀: solid
• 濃度: ~40% in toluene (H-NMR)
• 折射率: n20/D 1.47
• 儲存溫度: 2-8°C
• SMILES 字串: CCOC(=O)\N=N/C(=O)OCC
• InChI: 1S/C6H10N2O4/c1-3-11-5(9)7-8-6(10)12-4-2/h3-4H2,1-2H3/b8-7+
• InChI 密鑰: FAMRKDQNMBBFBR-BQYQJAHWSA-N

描述

應用

用于制备以下化合物的反应物：

• 免疫刺激剂 α-半乳糖神经酰胺
• 纤维三糖和纤维四糖类似物，作为过渡态模拟物，用于纤维素酶的机理研究
• 双底物抑制剂，在儿茶酚-O-甲基转移酶的活性位点具有分子识别功能
• 具有大麻素 CB1 受体结合活性的 F200 和 S383 的衍生物
• 氮杂-β-内酰胺，通过 NHC 催化乙烯酮 [2 + 2] 环加成反应

用于以下反应的试剂：

• N-保护亚胺的环化
• α-可硫醇化的酮与硫氰酸铵的硫氰酸化
• Diels-Alder 反应

Diethyl azodicarboxylate (DEAD) is a reagent used in the Mitsunobu reaction.
DEAD can also be used as a reagent in the:

• Synthesis of esters, ethers, amines, and thioethers of alcohols.
• Oxidation of alcohols to carbonyl derivatives using ZnBr₂ as a catalyst via dehydrogenation reaction.
• Conversion of alcohol to an azide key intermediate in the total synthesis of immunostimulant α-galactosylceramides.
• Synthesis of aza-β-lactams from aryl(alkyl)ketenes.
• Synthesis of 1H-1,2,4-triazole-1,4(5H)-dicarboxylate derivatives.
• Diels-Alder type reactions.

其他說明

用于 Mitsunobu 反应的试剂，综述

安全資訊

• 象形圖: GHS02,GHS08,GHS07
• 訊號詞: Danger
• 危險聲明: H226,H304,H315,H319,H335,H336,H361d,H373,H412
• 防範說明: P210 - P273 - P301 + P310 - P303 + P361 + P353 - P305 + P351 + P338 - P331
• 危險分類: Aquatic Chronic 3 - Asp. Tox. 1 - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 3 - Repr. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT RE 2 - STOT SE 3
• 標靶器官: Central nervous system, Respiratory system
• 儲存類別代碼: 3 - Flammable liquids
• 水污染物質分類（WGK）: WGK 3
• 閃點（°F）: 105.8 °F - closed cup
• 閃點（°C）: 41 °C - closed cup
• 個人防護裝備: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter