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Merck
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文件

T0575

Sigma-Aldrich

托吡酯

≥98% (HPLC), solid

别名:

2,3: 双-4,5-O-（1-甲基亚乙基）-36--D -吡喃果糖氨基磺酸酯, McN 4853, RWJ 17021, 妥泰

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About This Item

经验公式（希尔记法）:
C12H21NO8S
CAS号:
97240-79-4
分子量:
339.36
MDL號碼:
MFCD00865320
分類程式碼代碼:
12352200
PubChem物質ID:
24724627
NACRES:
NA.77

化驗

≥98% (HPLC)

形狀

solid

顏色

white

溶解度

DMSO: 40 mg/mL

起源

Johnson & Johnson

儲存溫度

2-8°C

SMILES 字串

NS(OC[C@]12[C@](OC(C)(C)O2)([H])[C@@]3([H])[C@@](OC(C)(C)O3)([H])CO1)(=O)=O

InChI

1S/C12H21NO8S/c1-10(2)18-7-5-16-12(6-17-22(13,14)15)9(8(7)19-10)20-11(3,4)21-12/h7-9H,5-6H2,1-4H3,(H2,13,14,15)/t7-,8-,9+,12+/m1/s1

InChI 密鑰

KJADKKWYZYXHBB-XBWDGYHZSA-N

基因資訊

human ... CA1(759) , CA2(760) , CA4(762) , CA5A(763) , CA5B(11238) , CA9(768) , GABRA1(2554) , GABRA2(2555) , GABRA3(2556) , GABRA4(2557) , GABRA5(2558) , GABRA6(2559) , GABRB1(2560) , GABRB2(2561) , GABRB3(2562) , GABRD(2563) , GABRE(2564) , GABRG1(2565) , GABRG2(2566) , GABRG3(2567) , GABRP(2568) , GABRQ(55879) , GRIA1(2890) , GRIA2(2891) , GRIA3(2892) , GRIA4(2893) , GRIK1(2897) , GRIK2(2898) , GRIK3(2899) , GRIK4(2900) , GRIK5(2901) , SCN10A(6336) , SCN11A(11280) , SCN1A(6323) , SCN2A(6326) , SCN3A(6328) , SCN4A(6329) , SCN5A(6331) , SCN7A(6332) , SCN8A(6334) , SCN9A(6335)
mouse ... Car5a(12352)
rat ... Car2(54231) , Car4(29242)

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一般說明

托吡酯的摩尔质量为 339，其中 40% 为氧原子的摩尔质量。这些氧原子作为质子受体，酰胺基作为氢键形成的供体。托吡酯是一种抗癫痫药物 (AED)，结构上与其他 AED 截然不同，因为它来源于天然存在的糖部分 D-果糖，具有氨基磺酸酯功能。托吡酯容易透过细胞膜和血脑屏障。

應用

托吡酯曾用于：
  • 研究托吡酯对小鼠的抗攻击性作用。
  • 探讨托吡酯对神经损伤后神经突起生长的促进作用。
  • 作为线粒体碳酸酐酶抑制剂，以阻断高糖或葡萄糖毒性的作用。
  • 减少管理红藻氨酸引起的细胞死亡和线粒体功能障碍。

生化／生理作用

托吡酯是一种抑制中皮质边缘多巴胺释放的磺酞吡喃果糖的衍生物。促进 GABA 活性，抑制谷氨酸功能，以减轻酒精的奖赏效应。它调节三叉神经血管信号通路对预防偏头痛有效。托吡酯与 1，6-二磷酸果糖结构相似，能抑制果糖 1，6-二磷酸酶，从而阻止糖异生。在培养的神经元中发现其可抑制 AMPA/红藻氨酸受体介导的信号通路。
红藻氨酸 GluR5 受体拮抗剂；抗惊厥药。

特點和優勢

该化合物由 Johnson & Johnson 开发。如需浏览其他制药公司开发的化合物和批准的药物/候选药物列表，请点击此处。

象形圖

Exclamation mark
GHS07

訊號詞

Warning

危險聲明

H315,H319,H335

危險分類

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

標靶器官

Respiratory system

儲存類別代碼

11 - Combustible Solids

水污染物質分類（WGK）

WGK 3

閃點（°F）

Not applicable

閃點（°C）

Not applicable

個人防護裝備

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

分析证书(COA)

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Bankole A Johnson et al.
Lancet (London, England), 361(9370), 1677-1685 (2003-05-28)
Topiramate, a sulphamate fructopyranose derivative, might antagonise alcohol's rewarding effects associated with abuse liability by inhibiting mesocorticolimbic dopamine release via the contemporaneous facilitation of gamma-amino-butyric acid activity and inhibition of glutamate function. We aimed to see whether topiramate was more
Jose Francisco Navarro et al.
Methods and findings in experimental and clinical pharmacology, 29(3), 195-198 (2007-05-24)
Topiramate, an antiepileptic drug, has been found to be useful for the treatment of aggression in clinical populations. However, no studies have explored the action of this compound on aggressive behavior in laboratory animals. This work examined the effects of
Ping Patrick et al.
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Hyperglycemia in diabetes mellitus causes oxidative stress and pericyte depletion from the microvasculature of the brain thus leading to the Blood-Brain Barrier (BBB) disruption. The compromised BBB exposes the brain to circulating substances, resulting in neurotoxicity and neuronal cell death.
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JAMA, 291(8), 965-973 (2004-02-26)
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V L Smith-Swintosky et al.
Neuroreport, 12(5), 1031-1034 (2001-04-17)
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