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Merck

683434

Sigma-Aldrich

(二甲基苯甲硅烷基)硼酸频哪醇酯

95%

别名:

2-(二甲基苯基甲硅烷基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷, B-(二甲基苯基甲硅烷基)频哪醇硼烷

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About This Item

经验公式(希尔记法):
C14H23BO2Si
分子量:
262.23
MDL號碼:
分類程式碼代碼:
12352103
PubChem物質ID:
NACRES:
NA.22

品質等級

化驗

95%

形狀

liquid

折射率

n20/D 1.4946

密度

0.962 g/mL at 25 °C

SMILES 字串

CC1(C)OB(OC1(C)C)[Si](C)(C)c2ccccc2

InChI

1S/C14H23BO2Si/c1-13(2)14(3,4)17-15(16-13)18(5,6)12-10-8-7-9-11-12/h7-11H,1-6H3

InChI 密鑰

ARMSAQNLTKGMGM-UHFFFAOYSA-N

應用

(二甲基苯硅烷基)硼酸频那醇酯(Suginome′s 试剂)可作为试剂,用于:
  • 铜作催化剂的情况下,选择性地将二甲基苯硅烷基加成至环状和非环状不饱和酮、酯和丙烯腈。
  • 合成(Z)-4-硼基-1-甲硅烷基-2-烯烃衍生物的反应中,在镍催化剂存在的情况下,立体选择性地将硅-硼键加成至无环1,3-二烯。
  • 铜作催化剂的情况下,通过氢化硅烷化反应,从丙二烯和丙炔酸酯衍生物制备甲硅烷基取代的丁烯酸酯和 β-甲硅烷基取代的丙烯酸酯衍生物。
  • 在钯催化的情况下,进行丙二烯和烷烃的不对称硅烷化反应,生成相应的 β-硼基烯丙基硅烷和2-硼基-1-硅烷。

儲存類別代碼

10 - Combustible liquids

水污染物質分類(WGK)

WGK 3

閃點(°F)

Not applicable

閃點(°C)

Not applicable


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Enantioselective conjugate silyl additions to cyclic and acyclic unsaturated carbonyls catalyzed by Cu complexes of chiral N-heterocyclic carbenes.
Lee K S and Hoveyda A H
Journal of the American Chemical Society, 132(9), 2898-2900 (2010)
Geminal Difunctionalization of Alkenylidene?Type Carbenoids by Using Interelement Compounds.
Hata T, et al.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 40(4), 790-792 (2001)
Stereoselective 1, 4-silaboration of 1, 3-dienes catalyzed by nickel complexes
Suginome M, et al.
Organic Letters, 1(10), 1567-1569 (1999)
Platinum?Catalyzed Regioselective Silaboration of Alkenes.
Suginome M, et al.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 36(22), 2516-2518 (1997)
Palladium-catalyzed asymmetric silaboration of allenes.
Ohmura T, et al.
Journal of the American Chemical Society, 128(42), 13682-13683 (2006)

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