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Merck

663107

Sigma-Aldrich

(2S,5S)-(-)-2-叔丁基-3-甲基-5-苄基-4-咪唑烷酮

97%

别名:

(2S,5S)-2-叔丁基-3-甲基-5-苯甲基-4-咪唑烷酮, (2S,5S)-5-苄基-2-叔丁基-3-甲基-4-咪唑烷酮

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About This Item

经验公式(希尔记法):
C15H22N2O
分子量:
246.35
MDL號碼:
分類程式碼代碼:
12352005
PubChem物質ID:
NACRES:
NA.22

品質等級

化驗

97%

形狀

solid

mp

93-100 °C (lit.)

SMILES 字串

CN1[C@H](N[C@@H](Cc2ccccc2)C1=O)C(C)(C)C

InChI

1S/C15H22N2O/c1-15(2,3)14-16-12(13(18)17(14)4)10-11-8-6-5-7-9-11/h5-9,12,14,16H,10H2,1-4H3/t12-,14-/m0/s1

InChI 密鑰

SKHPYKHVYFTIOI-JSGCOSHPSA-N

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一般說明

(2S,5S)-(-)-2-叔丁基-3-甲基-5-苄基-4-咪唑啉酮是一种手性咪唑啉酮有机催化剂,由MacMillan及其同事开发。

應用

(2S,5S)-(-)-2-叔丁基-3-甲基-5-苄基-4-咪唑啉酮是第二代麦克米伦催化剂,可作为手性有机催化剂用于:
  • 手性转化反应,包括Friedel-Crafts反应和Mukaiyama-Michael反应。
  • 通过不对称多米诺Knoevenagel/Diels-Alder反应制备取代螺环烯三酮。
  • 通过醛-醛醇醛缩合反应不对称合成β-羟基醛及其二甲基缩醛。
  • 使用N-氟苯磺酰胺作为氟化剂,对醛进行对映选择性α-氟化。
  • 通过(三烷基甲硅烷氧基)戊二烯醛与呋喃的[4+3]环加成,立体选择性地制备(氧代甲基)氧杂双环[3.2.1]辛烯酮和三环吡咯。

用不对称催化的无金属有机催化剂技术。催化不对称吲哚烷基化、Friedel-Crafts烷基化和高对映体过量的多种共轭加成反应。

特點和優勢

MacMillan咪唑啉酮有机催化剂的优点:
  • 在众多的变换中具有优越的对映控制
  • 低催化剂负载量下的高活性
  • 非凡的官能团耐受性

法律資訊

适用美国专利 6,369,243 和相关专利。仅供研究使用。

儲存類別代碼

11 - Combustible Solids

水污染物質分類(WGK)

WGK 3

閃點(°F)

Not applicable

閃點(°C)

Not applicable

個人防護裝備

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Teresa D Beeson et al.
Science (New York, N.Y.), 316(5824), 582-585 (2007-03-31)
The asymmetric alpha-addition of relatively nonpolar hydrocarbon substrates, such as allyl and aryl groups, to aldehydes and ketones remains a largely unsolved problem in organic synthesis, despite the wide potential utility of direct routes to such products. We reasoned that
The Importance of Iminium Geometry Control in Enamine Catalysis: Identification of a New Catalyst Architecture for Aldehyde-Aldehyde Couplings
Mangion IK, et al.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 116(48), 6890-6892 (2004)
Direct asymmetric α-fluorination of aldehydes
Steiner DD, et al.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 117(24), 3772-3776 (2005)
Modern strategies in organic catalysis: the advent and development of iminium activation.
Lelais G and MacMillan DWC.
Aldrichimica Acta, 39(3), 79-87 (2006)
Organocatalytic Asymmetric Domino Knoevenagel/Diels-Alder Reactions: A Bioorganic Approach to the Diastereospecific and Enantioselective Construction of Highly Substituted Spiro [5, 5] undecane-1, 5, 9-triones
Ramachary DB, et al.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 42(35), 4233-4237 (2003)

商品

In collaboration with Materia, Inc., we are pleased to offer six imidazolidinone OrganoCatalysts™.

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