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Merck

347116

Sigma-Aldrich

碘化钐(II) 溶液

0.1 M in THF, contains samarium chips as stabilizer

别名:

碘化亚钐

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About This Item

线性分子式:
SmI2
CAS号:
分子量:
404.17
MDL號碼:
分類程式碼代碼:
12352302
PubChem物質ID:
NACRES:
NA.22

形狀

liquid

品質等級

包含

samarium chips as stabilizer

反應適用性

core: samarium
reagent type: catalyst
reaction type: Reductions

reagent type: reductant

濃度

0.1 M in THF

密度

0.922 g/mL at 25 °C

儲存溫度

2-8°C

SMILES 字串

I[Sm]I

InChI

1S/2HI.Sm/h2*1H;/q;;+2/p-2

InChI 密鑰

UAWABSHMGXMCRK-UHFFFAOYSA-L

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應用

碘化钐(II)(SmI2)作为一种试剂,用于合成:
  • 通过SmI2诱导的吲哚衍生物的环化生成的苯环吡咯里西啶和吲哚里西啶。
  • 通过不对称Reformatsky型反应合成手性4-取代2-恶唑烷酮和5,5-二取代恶唑烷酮。
  • γ通过羰游基-烯烃偶联反应生成-氨烷基取代γ-丁内酯。

还可用于:
  • 使用SmI2/H2O/胺混合物还原共轭双键和三键成烯烃。
  • 通过SmI2/H2O/Et3N将β-羟基酮转化成1,3-二醇。
  • 使用SmI2/H2O试剂系统选择性还原六元内酯成相应的二醇/三醇。

SmI2是一种有效的单电子还原剂,用于在温和条件下促进酮烯烃、羰游基芳香基环化和频哪醇偶联反应。通常,分子内和分子间偶联都以较高的立体选择性方式进行。此外,它还用于合成新型芳氧钐/环戊二烯配合物。

包裝

建议将25 mL Sure/Seal 瓶作为一次性瓶使用。 反复穿刺可能会导致产品性能下降。

法律資訊

Sure/Seal is a trademark of Sigma-Aldrich Co. LLC

訊號詞

Danger

危險分類

Carc. 2 - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2 - STOT SE 3 - Water-react 3

標靶器官

Central nervous system, Respiratory system

安全危害

儲存類別代碼

4.3 - Hazardous materials which set free flammable gases upon contact with water

水污染物質分類(WGK)

WGK 3

閃點(°F)

-2.2 °F - closed cup - Solvent

閃點(°C)

-19 °C - closed cup - Solvent

個人防護裝備

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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The Journal of Organic Chemistry, 59, 6900-6900 (1994)
Reduction of β-Hydroxyketones by SmI2/H2O/Et3N
Davis TA, et al.
Organic Letters, 7(1), 119-122 (2005)
Tetrahedron, 59, 10351-10351 (2003)
One-Step Highly Diastereoselective Synthesis of γ-Aminoalkyl-Substituted γ-Butyrolactones by an Asymmetric Samarium-Mediated Ketyl-Alkene Coupling Reaction
Fukuzawa S-I, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 68(5), 2042-2044 (2003)
Novel stereoselective syntheses of highly functionalized benzannulated pyrrolizidines and indolizidines by samarium diiodide induced cyclizations of indole derivatives
Gross S and Reissig H-U
Organic Letters, 5(23), 4305-4307 (2003)

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