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Merck

238902

Sigma-Aldrich

2-(三甲基硅烷基)乙氧甲基氯

technical grade

别名:

(2-氯甲氧基乙基)三甲基硅烷, SEM-Cl, SEM-氯化物, 氯甲基三甲基硅乙基醚

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About This Item

线性分子式:
(CH3)3SiCH2CH2OCH2Cl
CAS号:
分子量:
166.72
Beilstein:
3587289
EC號碼:
MDL號碼:
分類程式碼代碼:
12352101
PubChem物質ID:
NACRES:
NA.22

等級

technical grade

品質等級

形狀

liquid

折射率

n20/D 1.435 (lit.)

bp

170-172 °C (lit.)
57-59 °C/8 mmHg (lit.)

密度

0.942 g/mL at 25 °C (lit.)

儲存溫度

−20°C

SMILES 字串

C[Si](C)(C)CCOCCl

InChI

1S/C6H15ClOSi/c1-9(2,3)5-4-8-6-7/h4-6H2,1-3H3

InChI 密鑰

BPXKZEMBEZGUAH-UHFFFAOYSA-N

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一般說明

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應用

在 laterifluorone 的合成中作为苯酚保护基团。
用于制备 SEM-醚,SEM-醚又可被 BBr3 除去,并且发生环化反应生成 benzo-oxapane。

特點和優勢

方便的羟基保护试剂。SEM-醚可在很宽的 pH 范围内稳定存在,在温和非质子条件下可被氟离子选择性裂解。

象形圖

FlameCorrosion

訊號詞

Danger

危險聲明

危險分類

Flam. Liq. 3 - Skin Corr. 1B

儲存類別代碼

3 - Flammable liquids

水污染物質分類(WGK)

WGK 3

閃點(°F)

114.8 °F - closed cup

閃點(°C)

46 °C - closed cup

個人防護裝備

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Tetrahedron Letters, 36, 1683-1683 (1995)
K C Nicolaou et al.
Journal of the American Chemical Society, 126(17), 5493-5501 (2004-04-29)
The total synthesis of 1-O-methyllateriflorone (2) is described. The construction of the cage-like domain of the molecule involved a biomimetic Claisen/Diels-Alder cascade, whereas the novel spiroxalactone framework was generated by an intramolecular Michael reaction within precursor 16a involving the carboxylate
The Journal of Organic Chemistry, 55, 5180-5180 (1990)
Tetrahedron Letters, 47, 5909-5909 (2006)

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