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Merck

176176

Sigma-Aldrich

三氟甲磺酸酐

99%

别名:

三氟甲烷磺酸酐

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About This Item

线性分子式:
(CF3SO2)2O
CAS号:
分子量:
282.14
Beilstein:
1813600
EC號碼:
MDL號碼:
分類程式碼代碼:
12352101
PubChem物質ID:
NACRES:
NA.22

蒸汽密度

5.2 (vs air)

品質等級

蒸汽壓力

8 mmHg ( 20 °C)

化驗

99%

形狀

liquid

折射率

n20/D 1.321 (lit.)

bp

81-83 °C (lit.)

密度

1.677 g/mL at 25 °C (lit.)

SMILES 字串

FC(F)(F)S(=O)(=O)OS(=O)(=O)C(F)(F)F

InChI

1S/C2F6O5S2/c3-1(4,5)14(9,10)13-15(11,12)2(6,7)8

InChI 密鑰

WJKHJLXJJJATHN-UHFFFAOYSA-N

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一般說明

三氟甲磺酸酐,也称 triflic anhydride,是一种亲电子试剂,也是三氟甲基的高效来源。它常用于有机化学,将含氧化合物转化为三氟甲磺酸酯,并可用于亲核活化,然后转化酰胺、亚砜和氧化磷。

應用

三氟甲磺酸酐可用于:
  • 作为反应物通过三氟甲磺酸化法(triflatation method)和叠氮二苯基乙酸合成二季戊四醇六三氟甲磺酸酯。
  • 通过糖基化反应合成多糖的催化剂。
  • 甘露肼甲基糖醛酸酯( mannosazide methyl uronate)的立体选择性合成的试剂。
  • 异头羟基醇直接糖基化的激活剂
  • 甲基化试剂,用于将将CF3基团直接引入(杂)芳烃,合成三氟甲基化化合物。
  • 利用叠氮化钠从仲酰胺制备取代四唑的试剂。
  • 4-(N,N-二甲基氨基)吡啶催化的Bischler−Napieraiski环化反应试剂 。
糖基化合成催化剂糖基化合成试剂

甘露三嗪甲基脲酸酯供体糖基化空间选择性合成试剂

异丙基羟基糖直接糖基化活化剂

訊號詞

Danger

危險分類

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Ox. Liq. 2 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3

標靶器官

Respiratory system

儲存類別代碼

5.1B - Oxidizing hazardous materials

水污染物質分類(WGK)

WGK 3

閃點(°F)

not determinedboils before flash

閃點(°C)

not determinedboils before flash

個人防護裝備

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter


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The conversion of secondary amides to tetrazoles with trifluoromethanesulfonic anhydride and sodium azide
Thomas EW
Synthesis, 1993(08), 767-768 (1993)
Chimica Oggi, 22, 48-48 (2004)
Trifluoromethanesulfonic Anhydride as a Low-Cost and Versatile Trifluoromethylation Reagent
Ouyang Y, et al.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 57(23), 6926-6929 (2018)
Synthesis, 735-735 (1993)
Aldrichimica Acta, 16, 15-15 (1983)

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