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Merck

SML1629

Sigma-Aldrich

Ezetimibe

≥98% (HPLC)

Sinónimos:

(3R,4S)-1-(4-Fluorophenyl)-3-[(S)-3-(4-fluorophenyl)-3-hydroxypropyl]-4-(4-hydroxyphenyl)azetidin-2-one

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C24H21F2NO3
Número de CAS:
Peso molecular:
409.43
MDL number:
UNSPSC Code:
12352200
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.77

Quality Level

assay

≥98% (HPLC)

form

powder

solubility

DMF: soluble ≥15 mg/mL
DMSO: soluble ≥15 mg/mL
ethanol: soluble ≥15 mg/mL
methanol: soluble ≥15 mg/mL

storage temp.

2-8°C

SMILES string

FC(C=C1)=CC=C1N([C@H](C2=CC=C(O)C=C2)[C@H]3CC[C@H](O)C4=CC=C(F)C=C4)C3=O

InChI

1S/C24H21F2NO3/c25-17-5-1-15(2-6-17)22(29)14-13-21-23(16-3-11-20(28)12-4-16)27(24(21)30)19-9-7-18(26)8-10-19/h1-12,21-23,28-29H,13-14H2/t21-,22+,23-/m1/s1

InChI key

OLNTVTPDXPETLC-XPWALMASSA-N

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Biochem/physiol Actions

Ezetimibe inhibits intestinal cholesterol absorption by preventing cholesterol uptake by Niemann-Pick C1 Like 1 (NPC1L1) protein that was found critical for the intestinal absorption of cholesterol. Ezetimibe selectvely blocks cholesterol absorption without inhibiting pancreatic lipolytic enzyme activities in the intestinal lumen.
Ezetimibe is a non statin drug that reduces intestinal cholesterol absorption. In addition, it also has an ability to reduce the risk of cardiovascular events in patients who had had an acute coronary syndrome and whose low-density lipoprotein (LDL) cholesterol values were within guideline recommendations.

Reconstitution

For solubility in aqueous buffer, Ezetimibe should be dissolved in ethanol followed by dilution with the buffer.

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable


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Wang, D.Q.
Annual Review of Physiology, 69, 221-248 (2011)
Garcia-Calvo, et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the USA, 102, 8132-8137 (2005)
Ezetimibe added to statin therapy after acute coronary syndromes.
Cannon C P, et al.
The New England Journal of Medicine, 372(25), 2387-2397 (2015)
Wojciech G Garbacz et al.
Molecular pharmacology, 94(4), 1145-1154 (2018-07-27)
Cholesterol is essential for numerous biologic functions and processes, but an excess of intracellular cholesterol can be toxic. Intestinal cholesterol absorption is a major determinant of plasma cholesterol level. The liver X receptor (LXR) is a nuclear receptor known for

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