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Merck

SBR00057

Sigma-Aldrich

Retapamulin

≥98% (HPLC)

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C30H47NO4S
Número de CAS:
Peso molecular:
517.76
MDL number:
UNSPSC Code:
51284706
NACRES:
NA.76

Quality Level

assay

≥98% (HPLC)

form

powder

antibiotic activity spectrum

Gram-positive bacteria

mode of action

protein synthesis | interferes

storage temp.

−20°C

SMILES string

S(C4C[C@@H]5N([C@@H](CC5)C4)C)CC(=O)O[C@H]1[C@]2([C@H]3[C@@]([C@H]([C@@H]([C@](C1)(C)C=C)O)C)(CC[C@H]2C)CCC3=O)C

InChI

1S/C30H47NO4S/c1-7-28(4)16-24(35-25(33)17-36-22-14-20-8-9-21(15-22)31(20)6)29(5)18(2)10-12-30(19(3)27(28)34)13-11-23(32)26(29)30/h7,18-22,24,26-27,34H,1,8-17H2,2-6H3/t18-,19+,20-,21+,22?,24-,26+,27+,28-,29+,30+/m1/s1

InChI key

STZYTFJPGGDRJD-FJJJPKKESA-N

General description

Retapamulin (RET) is a semi-synthetic antibiotic ointment, and pleuromutilin derivative compound. The primary structural difference between pleuromutilin and retapamulin is in the C-14 side chain.

Biochem/physiol Actions

Retapamulin is a potent antibacterial agent against Gram-positive bacteria, especially against Staphylococcus aureus and S. pyogenes. It displays synergistic effects against Enterococcus faecalis in combination with streptogramin (MLS). RET initiates ribosomal arrests at the start codon and enables genes to use alternative translational sites in E. coli.

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

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Not applicable


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In vitro synergistic effect of retapamulin with erythromycin and quinupristin against Enterococcus faecalis
Park B, et al
The Journal of Antibiotics, 73, 630-635 (2020)

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