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XPhos Pd G2

98%

• Sinónimos: Cloro(2-diciclohexilfosfino-2′,4′,6′-triisopropil-1,1′-bifenil)[2-(2′-amino-1,1′-bifenil)]paladio(II), Precatalizador XPhos de segunda generación, Precatalizador cloruro de aminobifenilpaladio XPhos, XPhos-Pd-G2
• Fórmula empírica (notación de Hill): C₄₅H₅₉ClNPPd
• Número de CAS: 1310584-14-5
• Peso molecular: 786.80
• UNSPSC Code: 12352300
• PubChem Substance ID: 329765534
• NACRES: NA.22

Propiedades

• Quality Level: 100
• assay: 98%
• form: solid
• feature: generation 2
• reaction suitability: core: palladium; reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction; reaction type: Heck Reaction; reaction type: Hiyama Coupling; reaction type: Negishi Coupling; reaction type: Sonogashira Coupling; reaction type: Stille Coupling; reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling; reagent type: catalyst; reaction type: Cross Couplings
• mp: 202-210 °C
• functional group: phosphine
• SMILES string: Nc1ccccc1-c2ccccc2[Pd]Cl.Nc3ccccc3-c4ccccc4[Pd]Cl.CC(C)c5cc(C(C)C)c(-c6cccc(c6)P(C7CCCCC7)C8CCCCC8)c(c5)C(C)C.CC(C)c9cc(C(C)C)c(c(c9)C(C)C)-c%10ccccc%10P(C%11CCCCC%11)C%12CCCCC%12
• InChI: 1S/2C33H49P.2C12H10N.2ClH.2Pd/c1-23(2)27-21-31(24(3)4)33(32(22-27)25(5)6)26-14-13-19-30(20-26)34(28-15-9-7-10-16-28)29-17-11-8-12-18-29;1-23(2)26-21-30(24(3)4)33(31(22-26)25(5)6)29-19-13-14-20-32(29)34(27-15-9-7-10-16-27)28-17-11-8-12-18-28;2*13-12-9-5-4-8-11(12)10-6-2-1-3-7-10;;;;/h13-14,19-25,28-29H,7-12,15-18H2,1-6H3;13-14,19-25,27-28H,7-12,15-18H2,1-6H3;2*1-6,8-9H,13H2;2*1H;;/q;;;;;;2*+1/p-2
• InChI key: HMRJFNBZAWHTGN-UHFFFAOYSA-L

Descripción

General description

XPhos Pd G2 es un ligando biarilo monodentado voluminoso. Es un catalizador preformado de segunda generación de Buchwald. Experimenta una eliminación reductiva rápida para formar una especie monoligada Pd(0) reactiva.

Application

Precatalizadores de Buchwald de segunda generación

• Utilizados ampliamente para las reacciones de acoplamiento cruzado de Suzuki-Miyaura

XPhos PD G2 se empleó como catalizador en las siguientes reacciones:

• Reacciones de acoplamiento de Suzuki-Miyaura de organotrifluoroboratos y sulfamatos. de potasio catalizadas con paladio
• Reacciones de acoplamiento cruzado de Suzuki-Miyaura de ácidos arilo y heteroarilborónico sensibles.
• Síntesis de aminometiltrifluoroboratos secundarios de potasio protegidos con BoC, a través de la reacción de acoplamiento cruzado de Suzuki-Miyaura.

Para usos a pequeña escala y de alto rendimiento, el producto también está disponible como ChemBeads (927775)

Información de seguridad

• Storage Class: 11 - Combustible Solids
• wgk_germany: WGK 3
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable