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Sigma-Aldrich

(S,S)-DACH-phenyl trost ligand

95%

Sinónimos:

(1S,2S)-(–)-1,2-Diaminocyclohexane-N,N′-bis(2-diphenylphosphinobenzoyl)

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C44H40N2O2P2
Número de CAS:
169689-05-8
Peso molecular:
690.75
MDL number:
MFCD01631274
UNSPSC Code:
12352002
PubChem Substance ID:
329761528
NACRES:
NA.06

assay

95%

form

solid

optical activity

[α]20/D -134°, c = 1 in methanol

mp

136-142 °C

SMILES string

O=C(N[C@H]1CCCC[C@@H]1NC(=O)c2ccccc2P(c3ccccc3)c4ccccc4)c5ccccc5P(c6ccccc6)c7ccccc7

InChI

1S/C44H40N2O2P2/c47-43(37-27-13-17-31-41(37)49(33-19-5-1-6-20-33)34-21-7-2-8-22-34)45-39-29-15-16-30-40(39)46-44(48)38-28-14-18-32-42(38)50(35-23-9-3-10-24-35)36-25-11-4-12-26-36/h1-14,17-28,31-32,39-40H,15-16,29-30H2,(H,45,47)(H,46,48)/t39-,40-/m0/s1

InChI key

AXMSEDAJMGFTLR-ZAQUEYBZSA-N

Application

Trost Ligands for Asymmetric Allylic Alkylation
Asymmetric allylic alkylation ligand.

Packaging

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

Legal Information

Sold in collaboration with Dr. Reddy′s Laboratories for research purposes only.

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Aldrichimica Acta, 40, 59-59 (2007)
Asymmetric transition-metal-catalyzed allylic alkylations: applications in total synthesis.
Barry M Trost et al.
Chemical reviews, 103(8), 2921-2944 (2003-08-14)
Trost, B.M. et al.
Aldrichimica Acta, 40, 59-59 (2007)
Asymmetric Transition Metal-Catalyzed Allylic Alkylations.
Barry M. Trost et al.
Chemical reviews, 96(1), 395-422 (1996-02-01)
Trost, B.M. et al.
Journal of the American Chemical Society, 124, 11616-11616 (2004)

Artículos

Trost Ligands

The Trost group at Stanford University has pioneered the use of C-2 symmetric diaminocyclohexyl (DACH) ligands in AAA, allowing for the rapid synthesis of a diverse range of chiral products with a limited number of chemical transformations.

Asymmetric Allylic Alkylation

Palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation (AAA) has proven to be an exceptionally powerful method for the efficient construction of stereogenic centers.

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