Saltar al contenido
Merck
Todas las fotos(3)

Key Documents

View All Documentation

246948

Sigma-Aldrich

(R)-(+)-1,1′-Bi(2-naphthol)

99%

Sinónimos:

(+)-2,2′-Dihydroxy-1,1′-dinaphthyl, (R)-(+)-1,1′-Binaphthalene-2,2′-diol, (R)-BINOL

Iniciar sesiónpara Ver la Fijación de precios por contrato y de la organización
Todas las fotos(3)

About This Item

Fórmula lineal:
HOC10H6C10H6OH
Número de CAS:
18531-94-7
Peso molecular:
286.32
Beilstein/REAXYS Number:
3616837
MDL number:
MFCD00004068
UNSPSC Code:
12352104
PubChem Substance ID:
24854837
EC Index Number:
606-048-4
NACRES:
NA.22

assay

99%

form

solid

optical activity

[α]21/D +34°, c = 1 in THF

optical purity

ee: 99% (HPLC)

mp

208-210 °C (lit.)

SMILES string

Oc1ccc2ccccc2c1-c3c(O)ccc4ccccc34

InChI

1S/C20H14O2/c21-17-11-9-13-5-1-3-7-15(13)19(17)20-16-8-4-2-6-14(16)10-12-18(20)22/h1-12,21-22H

InChI key

PPTXVXKCQZKFBN-UHFFFAOYSA-N

¿Está buscando productos similares? Visita Guía de comparación de productos

Categorías relacionadas

Application

A chiral auxiliary used in the catalytic asymmetric oxidation of sulfides to sulfoxides. Chiral lanthanide triflates formed from binaphthol serve as catalysts for asymmetric Diels-Alder reactions. Derivatives of binaphthol have recently found use in asymmetric Claisen rearrangements and asymmetric epoxidations. The lithium aluminum hydride derivative of these diols (BINAP-H) has been used extensively for the reduction of ketones.
Chiral binapthol imminium salt precursor. Salts were used for an asymmetric epoxidation of olefins.

pictograms

Exclamation mark
GHS07

signalword

Warning

hcodes

H315,H319

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

Elija entre una de las versiones más recientes:

Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
MKCQ1892
MKCQ2475
MKCN9308
MKCM5928
MKCM3746

¿No ve la versión correcta?

Si necesita una versión concreta, puede buscar un certificado específico por el número de lote.

Busque por un COA

¿Ya tiene este producto?

Encuentre la documentación para los productos que ha comprado recientemente en la Biblioteca de documentos.

Visite la Librería de documentos

Los clientes también vieron

Slide 1 of 1

1 of 1

(S)-(−)-1,1′-Binaphthyl-2,2′-diamine 99%

Sigma-Aldrich

382434

(S)-(−)-1,1′-Binaphthyl-2,2′-diamine

Asymmetric aza-Diels-Alder reaction catalyzed by boron reagent: Effect of biphenol and binaphthol ligand.
Hattori, K. Yamamoto, H.
Synlett, 1993(02), 129-129 (1993)
Asymmetric Diels-Alder reactions catalyzed by chiral lanthanide (III) trifluoromethanesulfonates. Unique structure of the triflate and stereoselective synthesis of both enantiomers using a single chiral source and a choice of achiral ligands.
S. Kobayashi et al.
Tetrahedron, 50(40), 11623-11623 (1994)
Catalytic asymmetric oxidation of sulfides to sulfoxides with tert-butyl hydroperoxide using binaphthol as a chiral auxiliary.
Komatsu N, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 58, 4529-4529 (1993)
Catalytic asymmetric epoxidation with (Salen) manganese (III) complex bearing binaphthyl groups of axial chirality.
Sasaki, H. et al.
Synlett, 1993(04), 300-300 (1993)
Philip C Bulman Page et al.
The Journal of organic chemistry, 72(12), 4424-4430 (2007-05-18)
A series of binaphthalene-fused azepinium salts has been generated and used as organocatalysts in the asymmetric epoxidation of unfunctionalized alkenes, giving rise to ees of up to 84%.
Ver todos los artículos relacionados

Nuestro equipo de científicos tiene experiencia en todas las áreas de investigación: Ciencias de la vida, Ciencia de los materiales, Síntesis química, Cromatografía, Analítica y muchas otras.

Póngase en contacto con el Servicio técnico