Saltar al contenido
Merck

680184

Sigma-Aldrich

(S)-(+)-3,3′-Bis(triphenylsilyl)-1,1′-binaphthyl-2,2′-diyl hydrogenphosphate

96%

Sinónimos:

(11bS)-4-Hydroxy-2,6-bis(triphenylsilyl)dinaphtho-[2,1-d1′,2′f]-[1,3,2]-dioxaphosphepin 4-oxide, MacMillan TiPSY catalyst

Iniciar sesiónpara Ver la Fijación de precios por contrato y de la organización


About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C56H41O4PSi2
Número de CAS:
Peso molecular:
865.07
MDL number:
UNSPSC Code:
12352005
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

Quality Level

assay

96%

form

solid

optical activity

[α]22/D +210°, c = 1 in chloroform

mp

188-193 °C

functional group

phosphate

SMILES string

OP1(=O)Oc2c(cc3ccccc3c2-c4c(O1)c(cc5ccccc45)[Si](c6ccccc6)(c7ccccc7)c8ccccc8)[Si](c9ccccc9)(c%10ccccc%10)c%11ccccc%11

InChI

1S/C56H41O4PSi2/c57-61(58)59-55-51(62(43-25-7-1-8-26-43,44-27-9-2-10-28-44)45-29-11-3-12-30-45)39-41-23-19-21-37-49(41)53(55)54-50-38-22-20-24-42(50)40-52(56(54)60-61)63(46-31-13-4-14-32-46,47-33-15-5-16-34-47)48-35-17-6-18-36-48/h1-40H,(H,57,58)

InChI key

BDQOCXQVIFQJRK-UHFFFAOYSA-N

Application

(S)-3,3′-Bis(triphenylsilyl)-1,1′-binaphthyl-2,2′-diyl hydrogenphosphate can be used as a catalyst:
  • In the synthesis of 1,3-dioxolochroman skeletons by reacting 3-methyl-2-vinylindoles with ortho-quinone methides.
  • In the exo-selective cyclization of mupirocin methyl ester.
  • In the kinetic resolution of cyclic aliphatic syn-1,3-diols, which are used as valuable building blocks.

pictograms

Exclamation mark

signalword

Warning

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


Elija entre una de las versiones más recientes:

Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number

¿No ve la versión correcta?

Si necesita una versión concreta, puede buscar un certificado específico por el número de lote.

¿Ya tiene este producto?

Encuentre la documentación para los productos que ha comprado recientemente en la Biblioteca de documentos.

Visite la Librería de documentos

Diastereo-and Enantioselective Construction of Biologically Important Chiral 1, 3-Dioxolochroman Frameworks via Catalytic Asymmetric [4+ 2] Cycloaddition
Tu M, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 85(8), 5403-5415 (2020)
Parallel Kinetic Resolution of Unsymmetrical Acyclic Aliphatic syn-1, 3-Diols
Yang H and Zheng W
Organic Letters, 21(13), 5197-5200 (2019)
Experimental and Computational Studies on Regiodivergent Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Cycloisomerization of Mupirocin Methyl Ester
Wang S, et al.
Chemistry?A European Journal , 26(8), 4583-4591 (2020)

Nuestro equipo de científicos tiene experiencia en todas las áreas de investigación: Ciencias de la vida, Ciencia de los materiales, Síntesis química, Cromatografía, Analítica y muchas otras.

Póngase en contacto con el Servicio técnico