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Merck

520659

Sigma-Aldrich

Cloruro de paladio (II)

≥99.9%

Sinónimos:

Dichloropalladium, Palladium dichloride, Palladous chloride

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
Cl2Pd
Número de CAS:
Peso molecular:
177.33
EC Number:
MDL number:
UNSPSC Code:
12161600
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

Quality Level

assay

≥99.9%

composition

Pd, 59-60%

reaction suitability

core: palladium
reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reaction type: Heck Reaction
reaction type: Hiyama Coupling
reaction type: Negishi Coupling
reaction type: Sonogashira Coupling
reaction type: Stille Coupling
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling
reagent type: catalyst

mp

678-680 °C (lit.)

density

4 g/mL at 25 °C (lit.)

SMILES string

Cl[Pd]Cl

InChI

1S/2ClH.Pd/h2*1H;/q;;+2/p-2

InChI key

PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L

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General description

Palladium(II) chloride (PdCl2) reacts with unsubstituted or alkyl-substituted cyclic ketones in the CO atmosphere to afford acyclic diesters and acyclic chloro-substituted monoesters. PdCl2 reacts with N,N-dimethylallylamine in methanol to afford di-μ-chloro-bis(2-methoxy-3-N,N-dimethylaminopropyl)dipalladium(II). Palladium dichloride, acetate and acetylacetonate in the [bmim][BF4] or [bmim][PF6] (where[bmim]+ = 1-butyl-3-methylimidazolium cation) ionic liquids have been employed for the hydrodimerization of butadiene to form octa-2,7-dien-1-ol.

Palladium(II) chloride is used as an oxidizing agent and catalyst for the Suzuki-Miyaura and Mizoroki-Heck reactions.

Application

Guía de aplicaciones para las reacciones de acoplamiento transversal catalizadas por paladio

Utilizado en la síntesis de polímeros que contengan metales semiconductores en los cuales el esqueleto polipirrólico tiene una mínima energía conformacional y es casi plana.
Palladium(II) chloride (PdCl2) was used in the following studies:
  • As catalyst for the carbonylation of organic tellurides by reaction with carbon monoxide.
  • As a catalyst along with Cu(II) for the deamination of phenethylamines to phenyl substituted pyrroles.
  • Together with PEG 300, promoted efficient Suzuki-coupling of aryl chlorides with aryl boronic acids.
For small scale and high throughput uses, product is also available as ChemBeads (919853)

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Eye Dam. 1 - Met. Corr. 1 - Skin Sens. 1

Storage Class

8B - Non-combustible corrosive hazardous materials

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges


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Journal of the American Chemical Society, 126, 12046-12046 (2006)
Yuka, Kawashita; et al.
Tetrahedron Letters, 47, 4231-4233 (2006)
Room-Temperature Ionic Liquids. Solvents for Synthesis and Catalysis.
Thomas Welton
Chemical reviews, 99(8), 2071-2084 (2002-02-19)
The Formation of Carbon to Metal s Complexes between Palladium (II) Chloride and Allylic Amines.
Cope AC, et al.
Journal of the American Chemical Society, 89(2), 287-291 (1967)
Tetrahedron, 62, 9339-9339 (2006)

Artículos

The Heck reaction is the palladium catalyzed cross-coupling reaction between alkenes and aryl or vinyl halides (or triflates) to afford substituted alkenes.

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