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Dicarbonato de di-terc-butilo

ReagentPlus^®, ≥99%

• Sinónimos: Boc anhídrido, Pirocarbonato de di-terc-butilo
• Fórmula lineal: [(CH₃)₃COCO]₂O
• Número de CAS: 24424-99-5
• Peso molecular: 218.25
• Beilstein/REAXYS Number: 1911173
• EC Number: 246-240-1
• MDL number: MFCD00008805
• UNSPSC Code: 12352302
• PubChem Substance ID: 24862282
• NACRES: NA.22

Propiedades

• Quality Level: 200
• product line: ReagentPlus^®
• assay: ≥99%
• form: solid or liquid
• refractive index: n20/D 1.409 (lit.)
• bp: 56-57 °C/0.5 mmHg (lit.)
• mp: 23 °C (lit.)
• density: 0.95 g/mL at 25 °C (lit.)
• application(s): peptide synthesis
• storage temp.: 2-8°C
• SMILES string: CC(C)(C)OC(=O)OC(=O)OC(C)(C)C
• InChI: 1S/C10H18O5/c1-9(2,3)14-7(11)13-8(12)15-10(4,5)6/h1-6H3
• InChI key: DYHSDKLCOJIUFX-UHFFFAOYSA-N

Descripción

Application

El di-terc-butil dicarbonato (Boc anhídrido) puede utilizarse:

• Como reactivo para introducir el grupo protector Boc para las funcionalidades amina.
• Para preparar éteres terc-butilo y Boc-alcoholes en presencia de catalizador ácido de Lewis.
• Como agente carboxilante para la preparación de una variedad de terc-butil carboxilatos.
• Para la conversión de aminas en los correspondientes isocianatos, carbamatos y derivados de la urea.
• Como reactivo de acoplamiento para el anclaje de varios ácidos carboxílicos a las resinas hidroximetiladas.
• Para sintetizar quinolinonas y 2-(pseudo)haloquinolinas a partir de 2-alquenilanilinas en presencia de DMAP como catalizador.

La protección y desprotección automatizadas con Boc se pueden realizar utilizando la plataforma de síntesis automatizada Synple (SYNPLE-SC002), cartuchos de protección con Boc ((SYNPLE-B001), ( SYNPLE-B002 ), y cartuchos de desprotección de Boc (SYNPLE-B011)

Reactivos para la introducción del grupo protector Boc.

Warning

Se hidroliza a t-butanol y CO₂; causa presión interna en la botella si se expone a humedad.

Legal Information

ReagentPlus is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Información de seguridad

• pictograms: GHS02,GHS05,GHS06
• signalword: Danger
• hcodes: H226 - H315 - H317 - H318 - H330 - H335
• pcodes: P210 - P233 - P280 - P303 + P361 + P353 - P304 + P340 + P310 - P305 + P351 + P338
• Hazard Classifications: Acute Tox. 1 Inhalation - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 3 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1 - STOT SE 3
• target_organs: Respiratory system
• Storage Class: 3 - Flammable liquids
• wgk_germany: WGK 3
• flash_point_f: 98.6 °F - closed cup
• flash_point_c: 37 °C - closed cup
• ppe: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter