Heterocyclic Building Blocks

아자인돌은 피롤 고리에 융합된 피리딘 고리로 구성된 이환 구조를 가지고 있습니다. 이러한 화합물은 상당한 생물학적 활성을 나타내며 차세대 치료 지표 생성을 촉진하도록 도움이 됩니다. 아자인돌 모이어티는 인돌 고리 시스템의 생물등배전자체로서 우수한 잠재력을 나타내며, 추가 질고 고리가 있다는 점에서만 인돌과 차이가 있습니다.  7-아자인돌은 수소 결합 파트너로서의 역할에서 퓨린을 모방하는 능력 때문에 특히 관심 대상입니다.

벤즈이미다졸은 벤젠 및 이미다졸 융합으로 구성되는 헤테로고리 방향족 유기화합물입니다. 벤즈이미다졸은 매우 정교한 이미다졸 시스템의 확장, N-이종고리 카르벤의 탄소 골격 및 전이 금속 착물의 리간드로 사용됩니다. 약리학적 벤즈이미다졸 화합물 유도체는 다양한 효소의 잠재적인 억제제입니다. 벤즈이미다졸은 항종양, 항진균, 항기생충, 진통제, 항바이러스, 항히스타민 활성을 포함한 다양한 치료 용도뿐만 아니라 심혈관 질환, 신경학, 내분비학 및 안과학에서도 사용됩니다.

헤테로고리 디옥산 고리와 융합된 벤젠 고리로 구성되어 있는 이환 헤테로고리 시스템인 벤조디옥산 유도체는 의학적으로 상당히 중요한 일련의 합성 및 천연 화합물입니다. 디옥산 또는 1,4-벤조디옥산 모이어티를 함유하는 화합물은 항간독성(간보호), α-아드레날린성 차단제, 항염증, 항위장관, 진경제, 항정신병, 항불안제 및 D2 길항제/5-HT1A 부분작용제 활성과 같은 다양한 생물학적 활성을 나타냅니다.

쿠마론으로도 알려진 벤조푸란은 융합된 벤젠 및 푸란 고리로 구성된 헤테로고리 화합물입니다. 벤조푸란 유도체는 항진균 및 항미생물 성질부터 H3 수용체 및 안지오텐신 II에 대한 길항제 작용까지 생물학적 활성을 보입니다.

크로멘이라고도 하는 벤조피란은 헤테로고리 피란 고리와 융합된 벤젠 고리로 구성된 이환 헤테로고리 시스템입니다. 벤조피란 유도체(크로몬 및 플라본)는 단백질 키나아제 의존성 신호 전달 경로를 억제하는 능력 때문에 잠재적으로 유용한 항염증제입니다. 또한, 일부 천연 벤조피란 유도체는 프로스타글란딘 E2(PGE2) 생산 억제 활성을 보입니다. 벤조피란 유도체는 잠재적인 항암제의 식별을 위해 매력적인 템플릿입니다.

티오펜 고리와 융합된 벤젠 고리로 구성된 벤조티오펜은 특별한 구조를 가진 중요한 헤테로고리 분류입니다. 생체활성 구조 합성의 시작 물질로 사용되며 선택적 에스트로겐 수용체 조절제, 류코트리엔 합성 억제제 및 항진균제와 같은 의약품 및 다양한 천연 제품에 존재합니다. 이러한 헤테로고리의 다양한 치환 패턴은 약물 발견 및 재료 과학의 다양한 애플리케이션을 위한 새로운 기회를 제공합니다.

질소 원자 세 개 및 융합 벤젠 고리를 함유한 이환 헤테로고리 시스템인 벤조트리아졸은 광범위한 생물학적 및 약리학적 활성뿐만 아니라 재료 과학의 애플리케이션을 나타냅니다. 이들은 사진유제의 고정제, 구리 및 그 합금의 변색방지제, 부식 억제제, 부동액 및 냉각수 시스템으로 산업계에서 사용됩니다. 벤조트리아졸의 일부 합성 방법에는 무용매 조건 및 무구리(copper-free) "클릭" 방법 하에서 벤조트리아졸의 N-알킬화, 마이크로파 조사 하에서 α-니트로 케톤, 옥사졸린 및 티아졸린의 제조 및 N-아실벤조트리아졸을 사용한 다양한 애플리케이션이 포함됩니다.

벤엔조트리아졸 유도체는 일반적으로 이탈기로 사용되어 왔으며 신규 합성 보조제로 광범위하게 사용되어 왔습니다. 이들이 매력적인 이유는 합성 중에 쉽게 도입 및 제거할 수 있고, 분자의 다른 부분을 활성화할 수 있기 때문입니다.

펩티드 결합의 형성을 위한 많은 방법이 보고되었습니다. 오늘날 알려진 가장 성공적인 접근법은 우로늄/구아니디늄 염을 사용한 활성 에스테르 형성을 포함합니다. 이 족의 가장 인기 있는 구성원은 HOBt 또는 HOAt와 같은 벤조트리아졸 유도체를 기반으로 하는 펩타티드 합성 시약이며, 둘 모두 카보디이미드 매개 펩타티드 커플링에서 첨가제로도 일반적으로 사용됩니다.

카바졸 유도체는 5원 질소 함유 고리의 양쪽에 융합된 벤젠 고리 두 개로 구성된 삼환 방향족 헤테로고리입니다. 이러한 천연 제품의 흥미로운 구조적 특징 및 유망한 약리학적 활성은 카바졸 화학의 엄청난 성장을 이끌었습니다. 카바졸 알칼로이드 유도체는 항HIV, 항암, 항균 및 항진균 활성을 포함한 다양한 약리학적 활성으로 잘 알려져 있습니다. N-비닐카바졸 및 폴리(비닐카바졸)과 같은 카바졸 유도체는 광전자 재료로 산업 및 재료 과학 애플리케이션에 사용할 수 있습니다.

쿠마린은 식물 유래 폴리페놀 화합물 군입니다. 이들은 벤조피론족에 속하며 세포 보호 및 조절 기능을 포함한 광범위한 제약 애플리케이션을 보유하고 있으며, 이는 다양한 질환에 대한 치료 가능성을 의미할 수 있습니다. 쿠마린 유도체는 항생제, 항유사분열제, 면역조절제, 항바이러스제, 항암제, 항염증제, 항응고제, 항진균제, 항산화제, 세포독성제뿐만 아니라 일부 생물학적 분석법에서 발견됩니다.

쿠마린에는 추가적인 산업 애플리케이션이 있습니다. 7-하이드록시쿠마린과 같은 쿠마린 형광은 폴리머 과학에서 연구 도구로서 사용됩니다. 쿠마린은 레이저 염료 감응 광개시제, 공중합에 의한 폴리머 사슬로의 결합, 폴리머 용매 효과 평가, 다양한 구조적 특성화, 폴리(메틸메타크릴레이트) 나노스피어의 방출 성질 모니터링 및 폴리머 형광 태양열 집열기에 사용됩니다.

산소 원자 한 개를 가진 5원 방향족 고리인 푸란은 중요한 생물학적 특징을 보유한 중요한 헤테로 고리 화합물 분류입니다. 푸란 고리 시스템은 심혈관 활성을 보유한 다양한 화합물의 기본 골격입니다. 요오드화 친유성 푸란 유도체는 심실 및 동맥 세동 치료에서 광범위하게 사용됩니다. 이러한 모이어티는 항균제, 항바이러스제, 항염증제, 항진균제, 항종양제, 항고혈당제, 진통제, 항경련제 및 기타 제제에서 널리 발견됩니다. 푸란 핵에서 치환 패턴의 사소한 변화는 생물학적 활성에 뚜렷한 차이를 유발합니다. 푸란 유도체는 다양한 박테리아 종에 대한 생물막 형성 억제제 뿐만 아니라 정족수 감지 억제 활성을 가지는 것으로 발견되었습니다. 유도체는 합성 빌딩 블록이 되는 것 이외에도 유망한 리그노셀룰로스 바이오 연료입니다.

아제판으로도 알려진 호모피페리딘은 7원 고리의 질소를 함유하는 포화 헤테로고리이며 다양한 약물 및 살충제의 전구체입니다. 칼슘 활성화 포타슘 채널의 소분자 조절제로 연구되고 있습니다.

이미다졸은 질소 두 개를 포함하는 평면 5원 고리(C3N2H4)입니다. 다른 아졸 헤테로고리가 광범위한 생물활성 광범위한 천연 제품에 널리 퍼져 있는 반면, 이미다졸 고리는 주로 천연 아미노산 히스티딘과 관련하여 발생합니다. 또한, 이미다졸 고리는 비천연 고리 펩타이드의 성분으로 나타나며 펩타이드모방체 연구에서 에스터 등배전자체로서 사용됩니다. 그러나, 이미다졸 애플리케이션은 펩타이드 및 펩타이드모방체학 영역에 국한되지 않습니다. 이미다졸은 중요한 생물학적 활성을 특징으로 하는 일반적인 대사체인 오로이딘을 함유하는 해양 해면에서 분리된 브로모피롤-이미다졸 알칼로이드의 광범위한 족에 존재합니다. 또한, 이미다졸 고리는 혈전증, 암 및 염증 질환을 위한 잠재적인 치료제인 필로카핀 알칼로이드에 존재합니다.

이미다졸린 및 이미다졸리딘은 다양한 생물학적 활성 화합물에서 발견되는 중요한 헤테로고리입니다. 이미다졸은 비대칭 촉매 작용을 위한 카이랄 촉매, 카이랄 보조제 및 리간드로 사용할 수 있습니다. 항고혈당, 항염증, 항고혈압, 항암, 항고콜레스테롤혈증뿐만 아니라 항궤양, 항바이러스, 항진균, 항균, 항결핵, 항천식, 항당뇨 및 항원충 활성을 포함한 광범위한 생물 활성을 보입니다. 지방산 이미다졸린과 같은 이미다졸린은 부식 억제제로서의 산업 애플리케이션을 가지고 있습니다.

인다졸 모이어티는 피라졸에 융합된 벤젠을 가진 이종고리 방향족 화합물입니다. 그들은 질소 추가 고리가 존재한다는 것만 인돌과 다르므로 인돌 고리 시스템의 생물등배전자체로서 우수한 잠재력을 나타냅니다. 다양한 인다졸은 항진균제, 항염증제, 항부정맥제, 진통제 및 산화질소 합성효소 억제제로서 상당한 활성을 나타냅니다.

인돌은 피롤 고리에 융합된 벤젠 고리입니다. 인돌 소단위체는 생물학적으로 활성인 천연 제품의 거의 어디에나 전재하는 성분이며, 이에 대한 연구는 수 세대 동안 연구의 주요 초점이었습니다. 높은 친화력으로 여러 수용체에 결합할 수 있으며, 광범위한 치료 영역에서 애플리케이션을 가지고 있습니다. 이러한 활성 때문에, 인돌 고리가 헤테로고리 합성에서 중요한 빌딩 블록 또는 중간체가 된 것은 놀라운 일이 아닙니다.

인돌린은 5원 질소 함유 고리에 융합된 벤젠 고리로 구성되는 방향족 이환 헤테로고리입니다. 인돌린 알칼로이드는 항암 및 항종양과 같은 여러 제약 분야에서 생물학적 활성을 위해 광범위하게 연구됩니다. 인돌리논은 이러한 화학족 중에서 다양한 키나제 계열을 억제함으로써 매우 유망한 항종양 성징을 나타냅니다. 이러한 소분자는 분자량이 낮고 대부분이 단백질 키나제에 결합하여, ATP 결합 부위를 위해 ATP와 경쟁합니다. 인돌린은 헤테로고리 합성의 빌딩 블록이 되는 것 외에도 태양 전지의 증감제로서의 산업 애플리케이션을 가지고 있습니다.

퀴놀린의 구조이성질체인 이소퀴놀린은 벤조피리딘이며, 피리딘 고리에 융합된 벤젠 고리로 구성됩니다. 광범위한 활성 때문에, 이소퀴놀린 합성은 상당한 관심 대상이며 다양한 합성 접근법을 통해 이러한 구조에 접근할 수 있습니다.

산소를 가진 아졸인 이속사졸의 유도체는 이보텐산과 같은 일부 천연 제품뿐만 아니라 COX-2 억제제 및 산화 질소 공여체인 푸록산을 포함한 다양한 약물에서 발견됩니다. 이속사졸은 피리딘의 유용한 등배전자체이며 전압 개폐 나트륨 채널을 억제하여 통증을 조절하고, 테트라사이클린 항생제 유도체의 구성을 가능하게 하며, 우울증 치료제로 사용되는 것으로 밝혀졌습니다.

모르폴린은 아민 및 에테르 작용기를 특징으로 하는 6원 이종고리입니다. 치환 모르폴린 유도체는 다양한 천연 제품 및 생물학적 활성 화합물의 핵심입니다. 이러한 화합물 분류는 제약 및 농업 사용에서 중요한 애플리케이션으로 밝혀졌습니다. 카이랄 모르폴린 유도체는 카이랄 보조체뿐만 아니라 카이랄 리간드로서 비대칭 합성에서 다양한 애플리케이션이 발견되었습니다. 합성 및 천연 제품을 위한 모르폴린 유도체는 항우울제, 식욕억제제, 항종양제, 항산화제, 항생제, 치매 및 노르아드레날린성 기능 부전의 증상을 특징으로 하는 기타 중추신경계(CNS) 장애의 치료를 위한 선택적 α1-작용제 뿐만 아니라 강력한 지속성 인간 뉴로키닌-1(hNK-1) 수용체 길항제로서 활성을 나타냈습니다. 모르폴린은 부식 방지, 광학 표백, 염색을 위한 직물 제조 및 과일 보존과 같은 다양한 산업 애플리케이션을 가집니다.

옥사디아졸은 산소 원자 한 개, 질소 원자 두 개 및 탄소 원자 두 개로 구성된 5원 이종고리 방향족 화합물입니다. 고리 내 질소 원자 위치에 따라 1,2,4-; 1,2,5-; 및 1,3,4-옥사디아졸과 같은 다양한 이성질체가 존재합니다. 옥사디아졸은 약물 개발을 위한 헤테로고리 핵을 가진 주요 화합물 부류를 형성하며 최초의 효과적인 화학요법제 및 항생제 중 하나였습니다. 옥사디아졸에 대한 관심은 의약 화학부터 폴리머 산업에 이르기까지 다양합니다. 옥사디아졸은 특히 항균, 항염, 항경련, 항암, 항결핵, 항당뇨, 구충, 진통 CNS 억제 활성을 가지고 있습니다. 옥사디아졸 유도체의 합성은 광범위한 생물학적 활성 잠재력으로 인해 약물 개발 분야에서 일하는 의약 화학자의 관심 대상입니다.

옥사졸은 탄소 원자 한 개에 의해 분리되는 산소 원자 및 질소 원자를 함유하는 헤테로고리 방향족 화합물입니다. 옥사졸 유도체는 새로운 생물학적 재료 제조를 위한 중간체로서의 사용으로 인해 중요성이 증가하고 있습니다. 옥사졸 고리는 항생제 및 항증식제로 사용하는 것을 포함하여 다양한 약리학적으로 중요한 화합물이 존재합니다. 옥사졸의 광범위한 생물학적 활성은 항염, 진통, 항균, 항진균, 저혈당, 항증식, 항결핵, 근육이완제 및 HIV 억제 활성을 포함합니다. 또한, 옥사졸 유도체는 유용한 합성 중간체이며 조합 화학에서 다양한 스캐폴드로 그리고 펩타이드모방체학에서 사용될 수 있습니다.

옥사졸린은 산소 원자 한 개, 질소 원자 한 개를 함유한 5원 헤테로고리고리 고리로 구성되어 있으며, 옥사졸리딘(1,3-옥사졸리딘이라고도 함)은 옥사졸린의 환원 형태입니다. 이소옥사졸리딘은 질소 및 산소 원자가 인접한 옥사졸리딘의 이성질체입니다. 옥사졸린은 독특한 구조 및 다양한 애플리케이션 뿐만 아니라, 다양한 천연 제품 및 약물에 구조 요소이기 때문에 매력적인 이종고리 화합물입니다. 이러한 화합물의 예시는 항마이코박테리아 옥사졸 함유 알칼로이드, 튜불린 중합 억제제 및 2,5-이치환 옥사졸린 원소를 포함하는 항암제를 포함합니다. 또한, 옥사졸린 유도체는 산업 환경에서 부식 억제제로 그리고 비대칭 합성에서 카이랄 리간드로 사용할 수 있습니다. 2-옥사졸린 폴리머는 슈도펩타이드 생체모방 폴리머로 간주됩니다. 옥사졸린 유도체의 중요한 애플리케이션 때문에, 다양한 합성 방법론이 이러한 화합물의 생산을 위해 개발되고 있습니다. 일반적으로, 옥사졸 유도체는 비고리 전구체의 고리화, 옥사졸린의 산화 및 다른 유기금속 시약과 함께 사전 기능화 옥사졸 커플링의 세 가지 일반적인 방법으로 합성됩니다. 카이랄 비스(옥사졸린)(BOX) 리간드는 다양한 반응의 비대칭 촉매에서 사용됩니다.

탄소 원자 세 개 및 산소 원자 한 개를 가진 4원 고리인 옥세탄은 에폭사이드의 인접 동족체이며 약물 발견을 위한 매력적인 모듈입니다. 로저스-에반스(Rogers-Evans), 칼레이라(Carreira) 및 동료들은 젬-디메틸 단위를 옥세탄 단위로 대체하는 것이 분자 스캐폴드의 개선된 물리 및 생화학적 성질을 보여주었다고 보고했습니다. 또한 불안정 1,3-헤테로 원자 치환 사이클로헥산에 대한 대안으로 옥세탄 고리를 함유하는 1,6-치환 아자스피로[3.3]헵탄의 사용을 보여주었습니다. 또한, 옥세탄 고리는 카보닐기를 위한 대리물로도 기능합니다. 대부분의 사례에서, 3-옥세타논은 저자가 옥세탄 단위를 설치하기 위한 주요 빌딩 블록이었습니다.

약물 유사 및 생물학적 활성 분자에 옥세탄 모이어티가 존재한다는 사실은 합성 및 의약 화학자에게 새로운 사실이 아닙니다. 옥세탄 함유 약물의 가장 잘 알려진 예시는 자연 제품 팍클리탁셀(Taxol®) 및 이의 합성 유사체 도세탁셀일 것입니다. 조엘 뒤부아(Joëlle Dubois)와 동료들은 도세탁셀 유사체에서 옥세탄 고리 결실 효과를 연구했으며 생물학적 분석에서 유사체가 도세탁셀보다 덜 활성인 것을 발견했습니다. 메릴락톤 A(Merrilactone A)는 비펩타이드성 신경 영양제로서의 가능성을 보여주며, β-아미노산 옥세틴은 제초 및 항생제 활성을 모두 보여주었습니다.

피페라진 스캐폴드는 반대 위치에 질소 두 개가 있는 6원 고리이며 다양한 치료 영역에 걸쳐 생물학적 활성 화합물에서 자주 발견됩니다. 이러한 치료 영역 중 일부는 항진균제, 항우울제, 항바이러스제, 세로토닌 수용체(5-HT) 길항제/작용제를 포함합니다. 단순 N-치환 피페라진은 다양한 약물 분자에서 발견됩니다. 피페라진의 산업 애플리케이션에는 플라스틱, 레진, 살충제 및 브레이크액 제조가 포함됩니다.

피페리딘과 그 유도체는 광범위한 합성 프토토콜에서 인기 있는 빌딩 블록입니다. 질소 원자 한 개를 함유하는 6원 고리인 피페리딘 고리는 오늘날 알려진 알칼로이드의 구조 절반 이상에서뿐만 아니라, 관심 대상인 생물학적 활성을 가진 다양한 천연 및 합성 화합물에서도 인식될 수 있습니다. 1-Boc-2-(아미노메틸)피페리딘은 다중 다양성 지점을 가진 일련의 8원 마크로락탐에 대한 Ugi 카르보닐화/분자내 아미드화 후 접근 방식에 사용되었습니다. 추가적으로, 비보호 유사체는 멜라노코르틴 4 수용체 길항제 합성에 사용할 수 있습니다. 이러한 길항제는 비자발적 체중 감소의 치료에 잠재적으로 유용합니다. 또한 불소화 피페리딘은 선택적 디펩타이딜 펩티다제 II(DPP II) 억제제의 합성과 같은 의약 화학에서 지속적인 관심 대상입니다. 피페리딘 유도체는 고체상 펩타이드 합성(SPPS) 및 다양한 분해 반응에 사용됩니다.

카보닐기가 있는 질소 함유 헤테로고리인 피페리돈 약물작용 발생단은 아미노기 및 하이드록시기보다 세포성 티올에 대해 더 큰 친화성을 보유합니다. 또한, 이러한 성질의 화합물은 많은 알킬화제와 관련된 유전독성 부작용이 전혀 없을 수 있습니다. 이들 화합물은 α,β-불포화 케톤으로 마이클 첨가를 거칠 수 있어, 세포 친핵체의 알킬화를 초래할 수 있습니다. 피페리돈은 항암, 항염 및 항미생물 활성을 나타내며, NF-κB 신호 전달 경로를 억제합니다. 2-피페리돈 및 4-피페리돈은 알칼로이드 합성 및 의약 제제 제조에서 중요한 중간체입니다. 이미노 친디엔체와 공액 디엔 및 에논을 포함하는 만니히-마이클(Mannich-Michael) 및 아자-디엘즈-앨더(aza-Diels-Alder) 반응은 피페리딘 유도체 합성에 적용되었습니다.

우리가 알고 있는 것처럼 생명에 필수적인 피리미딘 및 퓨린 염기는 DNA 및 RNA 구조에 포함되어 있습니다. 퓨린은 헤테로고리 방향족 유기 화합물이며, 이미다졸 고리에 융합된 피리미딘 고리로 구성되어 있습니다. 치환된 퓨린과 그 호변이성질체를 포함한 퓨린은 자연에서 발견되는 가장 널리 분포된 질소 함유 헤테로고리 종류입니다.

피란은 6원 이종고리, 비방향족 고리이며, 탄소 원자 다섯 개 및 산소 원자 한 개를 함유하며 이중결합 두 개를 함유합니다. 피라노플라보노이드와 같은 피란 유도체는 생물학적으로 중요합니다. 6원 고리를 함유한 단당류는 피라노스로 알려져 있습니다.

피라진(파라디아진)은 파라(para) 질소 원자를 함유하는 헤테로고리 6원 방향족 화합물입니다. 피라진 유도체는 항종양, 항생, 항경련, 항결핵 및 이뇨 활성뿐만 아니라, 키나제, 효소 및 잠재적인 튜불린 및 FtsZ 중합 억제로도 알려져 있습니다. 피라진은 화장품, 식품, 향료 및 향수 산업에서도 관심 대상인 휘발성 화합물입니다.

인접한 위치에 있는 탄소 원자 세 개와 질소 원자 한 개를 포함하는 5원 헤테로고리 디아졸은 약물 발견 프로그램에서 널리 퍼져 있는 스캐폴드입니다. 피라졸 유도체는 진통, 항염증, 해열, 항부정맥, 진정, 근육 이완, 각성, 항경련, 모노아민 산화효소 억제, 항당뇨 및 항균 활성을 위해 사용됩니다. 피라졸 고리는 다양한 주요 비스테로이드성 항염증제(NSAID) 및 항고혈압제의 핵심으로 존재합니다. 또한, 금속 촉매 작용을 위한 이관능성 리간드로서의 용도가 발견되었습니다.

종종 1,2-디아진이라고도 하는 피리다진은 인접한 질소 원자 두 개를 포함하는 6원 고리입니다. 피리다진은 페닐 또는 이종방향족 고리의 등배전자체 대체물로 사용될 수 있습니다. 피리다진은 수용성을 높이고, 수소 결합 수용체로 참여하며, 쌍극자 모멘트로 인해 표적과 복합체를 형성하는 능력을 높여서 약물 분자의 물리화학적 성질을 개선할 수 있습니다. 피리다진은 특히 CNS에 생체이용률을 부여하고, 독성을 감소시킬 수 있습니다. 피리다진은 여러 약물 분자의 일부이며, 피리다진 약물작용 발생단은 다양한 약리학적 활성 화합물로 이어졌습니다.

피리딘은 단일 질소 원자를 함유하는 헤테로고리 6원 방향족 화합물입니다. 피리딘은 새로운 헤테로고리 종류이며 다중 치환된 형태로 다양한 자연적으로 발생하는 생물활성적 화합물, 약제학적 분자 및 카이랄 리간드에서 나타납니다. 피리딘 모이어티는 다양한 촉매 작용, 약물 설계, 분자 인식 및 천연 제품 합성과 같이 셀 수 없이 많은 분자에 존재합니다. 피리딘의 예시는 잘 알려진 알칼로이드 라이코딘, A3 아데노신 수용체 길항제 및 유기 합성에 일반적으로 적용되는 N,N-디메틸아미노피리딘(DMAP) 유사체가 포함됩니다. 또한, 피리딘 유도체는 단백질-단백질 상호작용의 억제에서 소분자 α-나선 모방체 그리고 기능적으로 선택적 GABAA 리간드로 관련되어 있습니다. 할로겐화 피리딘은 스즈키 미야우라 교차 커플링 반응을 포함한 다양한 교차 커플링 방법론을 위한 특히 매력적인 빌딩 블록입니다.

피리미딘은 피리딘과 유사하나 6원 고리의 1 및 3 위치에 질소 분자 두 개를 함유하는 헤테로고리 방향족 유기 화합물입니다. 고리는 디아진의 두 형태인 1과 2 위치에 질소 원자를 가지는 피리다진 및 1과 4 위치에 질소 원자를 가지는 피라진과 이성질체입니다. DNA 및 RNA의 뉴클레오티드로서 피리미딘 뉴클레오티드 유도체는 다양한 생물학적 애플리케이션을 가지고 있습니다. 예를 들어, 피리미딘 유도체는 암 및 후성유전학에 관련된 DNA 복구 연구에 사용됩니다.

피롤(1H-피롤)은 질소 원자를 함유하는 5원 고리로 구성되는 헤테로고리 방향족 화합물입니다. 피롤은 천연 제품 합성에 있어서 중요한 신톤입니다. 이들은 고지혈증, 항미생물, 항염증 및 항종양 활성과 같은 괄목할 만한 생물학적 특성을 나타내며 레트로바이러스 역전사효소[즉, 인간 면역결핍 바이러스 1형(HIV-1)], 세포 DNA 중합효소 및 단백질 키나제를 억제할 수 있습니다. 또한, 이러한 화합물 중 일부는 생물학적으로 중요한 자연 발생 알칼로이드 및 비천연 헤테로고리 유도체 합성에 유용한 중간체입니다. 입체적으로 요구되고 전자가 풍부한 바이아릴 포스핀 리간드의 새로운 부류인 포스피노 치환 N-아릴 피롤은 높은 회전율 및 낮은 촉매 부하를 나타냅니다.

피롤리딘은 탄소 원자 네 개와 질소 원자 한 개를 포함하는 5원 고리를 가진 고리형 2차 아민입니다. 피롤리딘 고리는 아미노산 프롤린 및 그 유도체의 핵심 구조입니다. 카이랄 피롤리딘은 보조제를 위한 카이랄 빌딩 블록으로서 뿐만 아니라 생물학적 활성 물질과 관련된 주요 구조로서 중요한 역할을 합니다. 메틸피롤리디닐 단편 유도체는 여러 억제제 및 길항제에 존재하는 일반적인 구조적 모티프이며, 일련의 HIV-1 역전사효소 억제제 및 히스타민 H3 수용체 및 도파민 D4 길항제를 포함합니다. 자사가 제공하는 피롤리딘 대다수는 라세미체 또는 거울상 이성질체 형태로 이용 가능합니다.

질소 함유 5원 헤테로고리인 피롤린은 천연 제품 및 약제에서 일반적인 구조 스캐폴드입니다. 피롤리딘 유도체는 주목할만한 생물학적 및 약리학적 특성을 가진 천연 및 합성 화합물을 포함합니다. 피롤리딘은 생물학적 활성 피롤 및 피롤리딘의 합성에서 중간체입니다. 약학적으로 중요한 피롤린 기반 화합물의 예시에는 단백질 키나제 억제제 스타우로스포린 및 게라닐게라닐트랜스퍼라제 억제제가 포함됩니다.

1,3-디아자나프탈렌인 퀴녹사졸린은 융합 벤젠 및 피리미딘 고리으로 구성되어 있습니다. 이들은 친전자성 및 친핵성 치환에서 고리의 예측 가능한 반응성으로 인해 커다란 약리학적 활성을 갖는 합성 조작을 위한 뛰어난 스캐폴드입니다. 퀴나졸린 유도체는 항말라리아제로서 그리고 암 치료에서 애플리케이션이 발견되고 있습니다.

피리딘에 융합된 벤젠 고리로 구성된 퀴놀린 유도체는 방부제, 해열제 및 항주기 특징을 가지며 항말라리아제 및 기타 항말라리아 약물 제조에 사용되고 있습니다. 이러한 스캐폴드를 함유한 가장 유명한 약물인 클로로퀸의 발견은 수 년 동안 말라리아를 제어 및 치료하는 결과를 가져왔습니다. 퀴놀린 및 그 유도체는 살진균제, 살생물제, 항생제, 알칼로이드, 염료, 고무 화학물질 및 향료제로 광범위하게 사용됩니다. 추가적인 산업 애플리케이션으로는 부식 억제제, 방부제, 레진 및 테르펜을 위한 용매 그리고 균일한 중합 및 발광 화학을 위한 전이 금속 착체 촉매로서의 사용이 있습니다. 또한, 지용성 염료, 식품 착색제, 의약품, pH 지시제 및 기타 유기 화합물 제조에 사용됩니다. 퀴놀린은 말초 혈관 확장제인 프라조신 및 독사조신과 같은 일부 항고혈압제에서 기본 구조인 트립토판의 이화산물입니다.

퀴녹살린(1,4-디아자나프탈렌 또는 벤조피린이라고도 함)은 피라진 고리에 융합된 벤젠 고리를 함유하는 이환 헤테로고리입니다. 퀴녹살린 유도체는 항균, 항생 및 항종양제, 항진균, 항염증 및 진통 활성을 포함하는 약리학적 활성 화합물 중요한 성분일 뿐만 아니라 RNA 합성 억제, 반응성 염료 및 안료, 아조 염료, 플루오로세인 염료 부식 억제 및 광전지 폴리머에서 사용됩니다.

이환 아민인 퀴누클리딘은, 가장 유의미하게는 올레핀의 OsO4-촉매 디하이드록실화에 대한 연구에 사용되는 리간드로서, 많은 애플리케이션이 발견되었습니다. 또한, 이러한 헤테로고리를 함유하는 질소는 PAC 길항제 활성 검사를 위한 오늄염을 형성하도록 사용되고 있습니다. 3-퀴누클리디놀은 콜린성 수용체 리간드 및 마취제의 제조를 위한 신톤일뿐만 아니라 알데하이드를 가진 메틸 비닐 케톤용 축합 촉매입니다.

질소 네 개를 함유하는 5원 고리로 구성된 테트라졸은 재료 과학 및 제약에서 애플리케이션을 가지고 있습니다. 테트라졸은 강산성부터 강염기성, 또한 산화 및 환원 조건과 같은 광범위한 화학 환경을 견딜 수 있습니다. 테트라졸은 카복실산기의 대사적으로 안정한 생물등배전자체이며 휘스겐(Huisgen) 재배열에 의해 다양한 질소 함유 헤테로고리에 대한 전구체로서의 역할을 합니다. 또한 적절한 방식으로 치환기 두 개를 표시하는 단순한 친유성 스페이서로 기능하며, 여기서 포함된 테트라졸 단위의 연결 패턴은 1,2,3-트리아졸 유사체의 연결 패턴과 현저한 유사를 보입니다.

질소 두 개 및 황을 함유한 5원 고리인 티아디아졸 유사체는 항경련 및 항미생물 활성을 위해 연구되고 있습니다. 1,3,4-티아디아졸 유사체는 항균 및 항진균 활성을 보이는 것으로 알려져 있습니다.

티아진(또는 1,4-티아진이라도고 함)은 서로 파라(para)인 황 및 질소 원자를 함유하는 6원 고리로 구성되어 있습니다. 항암, 항균, 항염, 해열 작용뿐만 아니라 중추신경계 억제제로 작용하는 것과 같이 다양한 약리학적 및 생물학적 활성을 보입니다. 또한, 티아진 유도체는 염료, 진정제 및 살충제에도 사용됩니다.

질소 및 황을 함유하는 5원 고리인 티아졸은 이례적인 항종양, 항 바이러스 및 항생 활성 범위를 보입니다. 펩타이드에 존재하거나, 단백질, DNA 및 RNA에 결합하는 능력은 수많은 합성 연구와 새로운 애플리케이션을 이끌었습니다. 티아졸 고리는 수많은 천연물의 핵심 특징으로서 확인되었으며, 아마도 가장 잘 알려진 것은 에포틸론입니다. 또한, 티아졸은 펩타이드 연구에 자주 나타납니다. 또한, 티아졸은 복잡한 천연 제품 합성의 후기 단계에서 유리될 수 있는 보호된 포르밀기의 역할을 합니다.

티아졸린은 황 원자와 질소 원자를 함유하는 5원 헤테로고리 화합물입니다. 티아졸리딘은 티아졸린의 환원형입니다. 시스테인 잔기는 일반적으로 전사 후 티아졸린으로 변형됩니다. 티아졸린 유도체는 제2형 당뇨병에서 인슐린 저항성을 개선하고 혈당 수치를 낮추는 PPARγ의 활성제일 뿐만 아니라 Raf/MEK/세포외 신호 조절 키나아제(ERK) 및 포스파티딜이노시톨 3-키나아제(PI3K)/Akt 신호 전달 캐스케이드 억제를 통한 항암제입니다.

티오펜(티오푸란)은 푸란 및 피롤의 유사체로서 기능하는 중요한 황 함유 헤테로고리 화합물이며, 많은 농약 및 제약 뿐만 재료 과학에서 빌딩 블록으로 광범위하게 사용됩니다. 벤조티오펜 및 디벤조티오펜은 각각 한 개 및 두 개의 벤젠 고리와 융합된 티오펜 고리를 함유합니다. 티오펜은 방향성이기 때문에 기존의 티오에테르에서 볼 수 있는 것과 동일한 특성을 나타내지 않습니다. 예를 들어, 티오펜의 황 원자는 알킬화 및 산화에 저항합니다. 티오펜은 또한 피록시캄의 티오펜 유사체인 NSAID 로녹시캄 내에서와 같이 벤젠 고리의 생물등배전자체 역할을 합니다.

트리아진 유도체는 질소 원자 세 개를 함유하는 6원 방향족 고리로 구성됩니다. 이성질체 형태는 1,2,3-; 1,2,4-; 및 1,3,5-트리아진을 포함합니다. 삼치환 1,3,5-트리아진은 항암, 항혈관신생, 항HIV, 항말라리아, 항균 및 항미생물 활성을 포함한 효과적인 약리학적 특징으로 인해 많은 약제에서 중요한 핵심 구조로 지속적으로 사용되는 가장 오래된 유기 화합물 분류 중 하나입니다. 이러한 화합물은 우수한 광학 및 전자 특징을 갖고 다중 수소 결합을 형성할 수 있기 때문에 초분자 구조 형성의 하위 단위로도 사용되었습니다. 또한, 트리아진 유도체는 PI3K 및 mTOR 억제제일뿐만 아니라, 산성 용액 연강에 대한 효율적인 부식 억제제인 것으로 밝혀졌습니다.

질소 원자 세 개를 함유한 5원 고리로 구성된 트리아졸은 특히 항진균, 항미생물 및 효소 억제제로서 생물학적 활성을 보입니다. 아지드-알킨 위스헨(azide-alkyne Huisgen) 고리 첨가는 생성물로 1,2,3-트리아졸을 생성하는 약하고 선택적인 반응입니다. 반응은 생물 직교 화학 및 유기 합성에서 널리 사용됩니다. 트리아졸 고리는 상대적으로 안정적인 작용기이며, 트리아졸 연결은 DNA 인산염 백본 교체와 같은 다양한 애플리케이션에서 사용할 수 있습니다.