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74540

Sigma-Aldrich

Nordihydroguaiaretic acid

≥97.0% (HPLC)

동의어(들):

1,4-Bis(3,4-dihydroxyphenyl)-2,3-dimethylbutane, 4,4′-(2,3-Dimethyltetramethylene)dipyrocatechol, Masoprocol, NDGA

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About This Item

Linear Formula:
[-CH(CH3)CH2C6H3-1,2-(OH)2]2
CAS Number:
Molecular Weight:
302.36
Beilstein:
2056826
EC Number:
MDL number:
UNSPSC 코드:
12352100
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

분석

≥97.0% (HPLC)

형태

crystals

불순물

≤2% water

mp

184-186 °C (lit.)

SMILES string

CC(Cc1ccc(O)c(O)c1)C(C)Cc2ccc(O)c(O)c2

InChI

1S/C18H22O4/c1-11(7-13-3-5-15(19)17(21)9-13)12(2)8-14-4-6-16(20)18(22)10-14/h3-6,9-12,19-22H,7-8H2,1-2H3

InChI key

HCZKYJDFEPMADG-UHFFFAOYSA-N

유전자 정보

mouse ... Alox12(11684)

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일반 설명

Nordihydroguaiaretic acid (NDGA) is used as an antioxidant and potent scavenger of reactive oxygen species (ROS).

애플리케이션

Nordihydroguaiaretic acid can be used:
  • In the synthesis of nordihydroguaiaretic acid derivatives with potent HIV inhibition activity.
  • As a starting material in the synthesis of tetra-O-methylnordihydroguaiaretic acid.

생화학적/생리학적 작용

Lipoxygenase inhibitor; polyphenol-bearing o-dihydroxy (catechol) structure.

기타 정보

Inhibitor of broad bean lipoxygenase

픽토그램

Exclamation mark

신호어

Warning

유해 및 위험 성명서

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

표적 기관

Respiratory system

Storage Class Code

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flash Point (°F)

Not applicable

Flash Point (°C)

Not applicable

개인 보호 장비

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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문서 라이브러리 방문

Tetra-O-methylnordihydroguaiaretic acid inhibits melanoma in vivo
Lambert JD, et al.
Cancer Letters, 171(1), 47-56 (2001)
H.M. Al-Obaidy et al.
Journal of Food Science, 46, 597-597 (1981)
Nordihydroguaiaretic acid is a potent in vitro scavenger of peroxynitrite, singlet oxygen, hydroxyl radical, superoxide anion and hypochlorous acid and prevents in vivo ozone-induced tyrosine nitration in lungs.
Floriano-Sanchez E, et al.
Free Radical Research, 40(5), 523-533 (2006)
New nordihydroguaiaretic acid derivatives as anti-HIV agents.
Hwu JR, et al.
Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 18(6), 1884-1888 (2008)
Ana I Rojo et al.
Free radical biology & medicine, 52(2), 473-487 (2011-12-07)
Defense against oxidative stress is executed by an antioxidant program that is tightly controlled by the transcription factor Nrf2. The stability of Nrf2 involves the interaction of two degradation domains, designated Neh2 and Neh6, with the E3 ubiquitin ligase adaptors

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