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Sigma-Aldrich

trans-2-Ethoxyvinylboronic acid pinacol ester

95%

동의어(들):

(E)-2-(2-Ethoxyvinyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane, (E)-2-Ethoxyvinylboronic acid pinacol ester

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About This Item

실험식(Hill 표기법):
C10H19BO3
CAS Number:
Molecular Weight:
198.07
MDL number:
UNSPSC 코드:
12352103
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

Quality Level

분석

95%

형태

liquid

refractive index

n20/D 1.447

density

0.935 g/mL at 25 °C

작용기

ether

저장 온도

2-8°C

SMILES string

CCO\C=C\B1OC(C)(C)C(C)(C)O1

InChI

1S/C10H19BO3/c1-6-12-8-7-11-13-9(2,3)10(4,5)14-11/h7-8H,6H2,1-5H3/b8-7+

InChI key

MRAYNLYCQPAZJN-BQYQJAHWSA-N

애플리케이션

trans-2-Ethoxyvinylboronic acid pinacol ester is a boronic ester commonly used in Suzuki-Miyaura cross-coupling.
This reaction is a key step to synthesize:
  • Azaindole and diazaindoles from chloroamino-N-heterocycles.
  • Doryanine and its derivatives from 2-bromobenzoic acid.

Storage Class Code

10 - Combustible liquids

WGK

WGK 3

Flash Point (°F)

188.1 °F

Flash Point (°C)

86.7 °C


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Ward, Richard A et al.
Journal of Medicinal Chemistry, 56(17), 7025-7048 (2013)
Total Synthesis of the Illicium-Derived Sesquineolignan Simonsol C.
Nugent, Jeremy et al.
Organic Letters, 18(15), 3798-3801 (2016)
Two-step synthesis of aza-and diazaindoles from chloroamino-N-heterocycles using ethoxyvinylborolane.
Whelligan, Daniel K et al.
The Journal of Organic Chemistry, 75(1), 11-15 (2009)
Efficient and rapid synthesis of N-substituted isoquinolin-1-ones under mild conditions: Facile access to doryanine derivatives
Takwale AD, et al.
Tetrahedron Letters, 60(18), 1259-1261 (2019)

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