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Sigma-Aldrich

Fmoc-β-azido-Ala-OH

≥98.0% (HPLC), for peptide synthesis

동의어(들):

(S)-3-Azido-2-(Fmoc-amino)propionic acid, Fmoc-3-azido-L-alanine

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About This Item

실험식(Hill 표기법):
C18H16N4O4
CAS Number:
Molecular Weight:
352.34
MDL number:
UNSPSC 코드:
12352209
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.26

product name

Fmoc-β-azido-Ala-OH, ≥98.0% (HPLC)

Quality Level

분석

≥98.0% (HPLC)

형태

lumps

광학 활성

[α]/D -10.0±1.0°, c = 1 in DMF

반응 적합성

reaction type: Fmoc solid-phase peptide synthesis
reaction type: click chemistry

불순물

15.3-16.5% nitrogen
60.1-62.5% carbon

응용 분야

peptide synthesis

작용기

Fmoc

저장 온도

2-8°C

SMILES string

OC(=O)[C@H](CN=[N+]=[N-])NC(=O)OCC1c2ccccc2-c3ccccc13

InChI

1S/C18H16N4O4/c19-22-20-9-16(17(23)24)21-18(25)26-10-15-13-7-3-1-5-11(13)12-6-2-4-8-14(12)15/h1-8,15-16H,9-10H2,(H,21,25)(H,23,24)/t16-/m0/s1

InChI key

ZITYCUDVCWLHPG-INIZCTEOSA-N

애플리케이션

Fmoc-β-azido-Ala-OH chloride is a general N-terminal protected reagent used in the solid phase peptide synthesis. Azido group allows it to undergo copper-mediated click chemistry reactions.
It can be used in:
  • Synthesis of α-N-acetylgalactosamine (α-GalNAc) linked antifreeze glycopeptides (AFGPs).
  • Synthesis of stimuli-responsive multifunctional peptide gatekeepers for drug delivery applications.
  • Synthesis of triazole-linked glycopeptides via Cu(I)-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition (CuAAC).

포장

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

Storage Class Code

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flash Point (°F)

Not applicable

Flash Point (°C)

Not applicable

개인 보호 장비

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Triazole phosphohistidine analogues compatible with the Fmoc-strategy.
McAllister, Tom E and Webb, Michael E
Organic & Biomolecular Chemistry, 10(20), 4043-4049 (2012)
Cu-catalyzed formation of triazole-linked glycoamino acids and application in chemoenzymatic peptide synthesis.
Kuijpers, Brian HM et al.
Organic Process Research & Development, 12(3), 503-511 (2008)

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