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516031

Sigma-Aldrich

Methyl (S)-(−)-N-Z-aziridine-2-carboxylate

96%

동의어(들):

(2S)-1,2-Aziridinedicarboxylic acid 2-methyl 1-(phenylmethyl) ester, (S)-N-Cbz-aziridine-2-carboxylic acid methyl ester, 1-Benzyl 2-methyl (S)-(−)-1,2-aziridinedicarboxylate, Methyl (S)-N-Cbz-aziridine-2-carboxylate

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About This Item

실험식(Hill 표기법):
C12H13NO4
CAS Number:
Molecular Weight:
235.24
MDL number:
UNSPSC 코드:
12352005
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

분석

96%

광학 활성

[α]20/D −25°, c = 1 in toluene

refractive index

n20/D 1.519 (lit.)

bp

160-165 °C/2 mmHg (lit.)

density

1.19 g/mL at 25 °C (lit.)

SMILES string

COC(=O)C1CN1C(=O)OCc2ccccc2

InChI

1S/C12H13NO4/c1-16-11(14)10-7-13(10)12(15)17-8-9-5-3-2-4-6-9/h2-6,10H,7-8H2,1H3/t10-,13?/m0/s1

InChI key

GTZJUBQWCWZING-NKUHCKNESA-N

일반 설명

Methyl (S)-(−)-N-Z-aziridine-2-carboxylate is commonly used as an electrophilic aziridination reagent in organic synthesis. It is a chiral bicyclic lactam reagent that can be used for the synthesis of chiral aziridines from alkenes. The reagent is particularly useful in the synthesis of chiral building blocks.

애플리케이션

Methyl (S)-(−)-N-Z-aziridine-2-carboxylate can be used as a reactant in the total synthesis of α-C-mannosyltryptophan (C-Man-Trp), a naturally occurring C-glycosylamino acid. It is also used in the preparation of optically active aziridine derivatives.

Storage Class Code

10 - Combustible liquids

WGK

WGK 3

Flash Point (°F)

Not applicable

Flash Point (°C)

Not applicable

개인 보호 장비

Eyeshields, Gloves


시험 성적서(COA)

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