T2577

Temozolomide

≥98% (HPLC), powder, DNA methylating agent

• Sinonimo/i: 3,4-diidro-3-metil-4-ossoimidazo[5,1-d]-1,2,3,5-tetrazin-8-carbossamide, 3-Metil-4-osso-8-imidazol[5,1-d][1,2,3,5]tetrazina-carbossamide, 4-metil-5-osso-2,3,4,6,8-pentazabiciclo[4.3.0]nona-2,7,9-triene-9-carbossamide, 8-carbamoil-3-metilimidazo[5,1-d]-1,2,3,5-tetrazin-4(3H)-one, NSC 362856
• Formula empirica (notazione di Hill): C₆H₆N₆O₂
• Numero CAS: 85622-93-1
• Peso molecolare: 194.15
• Numero MDL: MFCD00866492
• Codice UNSPSC: 12352200
• ID PubChem: 329826714
• NACRES: NA.77

Proprietà

• product name: Temozolomide, ≥98% (HPLC)
• Saggio: ≥98% (HPLC)
• Forma fisica: powder
• Colore: white to light brown
• Solubilità: DMSO: 10 mg/mL, clear; H₂O: insoluble
• Ideatore: Schering Plough
• Temperatura di conservazione: 2-8°C
• Stringa SMILE: CN1N=Nc2c(ncn2C1=O)C(N)=O
• InChI: 1S/C6H6N6O2/c1-11-6(14)12-2-8-3(4(7)13)5(12)9-10-11/h2H,1H3,(H2,7,13); BPEGJWRSRHCHSN-UHFFFAOYSA-N

Descrizione

Descrizione generale

La temozolomide è un agente alchilante lipofilo di piccole dimensioni. Interagisce covalentemente con il microambiente nucleofilo del DNA (residui di guanina). In virtù di questa proprietà, la temozolomide è considerata un agente citotossico. Il meccanismo d'azione della TMZ dipende dalla sua capacità di idrolizzare il DNA, che ha come conseguenza la degradazione del DNA e la distruzione delle cellule tumorali. Le cellule di glioma maligno rispondono principalmente alla TMZ con l'arresto del ciclo cellulare G2/M o, in rari casi, con l'apoptosi. La temozolomide è un agente metilante del DNA e un composto in grado di modificare la resistenza ai farmaci; anti tumorale e anti angiogenico. La temozolomide induce l′arresto della fase G2/M e l′apoptosi tramite metilazione della posizione O6 della guanina nel DNA genomico e inattivazione funzionale della proteina di riparazione del DNA O(6)-alchilguanina DNA alchiltransferasi (AGT) nel percorso di riparazione per escissione di basi (BER).

Applicazioni

La temozolomide è stata impiegata per analizzare meccanismi di farmacoresistenza in linee cellulari di glioblastoma. La temozolomide è stata impiegata per indurre effetti citotossici sulle cellule di glioblastoma per studiare i risultati dell'inibizione della protein disolfuro isomerasi (PDI).

Azioni biochim/fisiol

La temozolomide è un agente metilante del DNA e agente di modifica alla resistenza ai farmaci; anti tumorale e anti angiogenico. La temozolomide induce arresto G2/M e apoptosi tramite l′adduzione di un gruppo metile nella posizione O6 della guanina nel DNA genomico e l′inattivazione funzionale della proteina di riparazione del DNA O(6)-alchilguanina DNA alchiltransferasi (AGT) nel percorso di riparazione della escissione della base(BER).

Caratteristiche e vantaggi

Questo composto è stato sviluppato da Schering Plough. Per sfogliare l'elenco degli altri composti sviluppati in ambito farmaceutico e dei farmaci approvati o candidati farmaci, cliccare qui.

Questo composto è un prodotto che compare in ricerche sull′apoptosi. Cliccare qui per scoprire altri prodotti per apoptosi. Per saperne di più sulle piccole molecole bioattive per altre aree di ricerca, visita sigma.com/discover-bsm.

Nota sulla preparazione

La temozolomide è solubile in DMSO a una concentrazione dell′ordine di 20 mg/mL. È insolubile in acqua.

Informazioni sulla sicurezza

• Pittogrammi: GHS08,GHS07
• Avvertenze: Danger
• Indicazioni di pericolo: H302,H315,H319,H335,H340,H350,H360FD
• Consigli di prudenza: P202 - P261 - P301 + P312 - P302 + P352 - P305 + P351 + P338 - P308 + P313
• Classi di pericolo: Acute Tox. 4 Oral - Carc. 1B - Eye Irrit. 2 - Muta. 1B - Repr. 1B - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3
• Organi bersaglio: Respiratory system
• Codice della classe di stoccaggio: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• Classe di pericolosità dell'acqua (WGK): WGK 3
• Dispositivi di protezione individuale: Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges