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Merck
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SML0777

Sigma-Aldrich

Oltipraz metabolite M2

≥98% (HPLC)

Sinonimo/i:

7-Methyl-6,8-bis(methylthio)-pyrrolo[1,2-a]pyrazine

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C10H12N2S2
Numero CAS:
84201-40-1
Peso molecolare:
224.35
Codice UNSPSC:
12352200
NACRES:
NA.77

Livello qualitativo

100

Saggio

≥98% (HPLC)

Stato

powder

Condizioni di stoccaggio

protect from light

Colore

white to light brown

Solubilità

DMSO: 10 mg/mL, clear

Temperatura di conservazione

2-8°C

Stringa SMILE

S(C)c1[n]2c(c(c1C)SC)C=NC=C2

InChI

1S/C10H12N2S2/c1-7-9(13-2)8-6-11-4-5-12(8)10(7)14-3/h4-6H,1-3H3
MYLBTCQBKAKUTJ-UHFFFAOYSA-N

Azioni biochim/fisiol

M2 is a metabolite of the chemopreventive agent oltipraz. Oltipraz metabolite M2 has been shown to inhibit liver steatosis by inhibiting lipogenesis and enhancing mitochondrial function, including fuel oxidation. Oltipraz metabolite M2 acts as a potent inhibitor of LXRa transcriptional activity, and also AMPK activator inducing the phosphorylation of AMPK.
M2 is a metabolite of the chemopreventive agent oltipraz; LXRa inhibitor; AMPK activator.

Caratteristiche e vantaggi

This compound is featured on the AMPKs page of the Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction. To browse other handbook pages, click here.

Altre note

Light sensitive and air sensitive.

Pittogrammi

Exclamation mark
GHS07

Avvertenze

Warning

Indicazioni di pericolo

H315,H319,H335

Classi di pericolo

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organi bersaglio

Respiratory system

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

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Lot/Batch Number
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H J Prochaska et al.
Molecular pharmacology, 48(1), 15-20 (1995-07-01)
Oltipraz, an inhibitor of human immunodeficiency virus type 1 replication in vitro (ED50 approximately 10 microM), undergoes extensive metabolism in vivo. Most of the orally administered drug undergoes opening of the dithiolethione ring, reduction, recyclization, and methylation to form 7-methyl-6,8-bis(methylthio)pyrrolo[1,2-a]pyrazine
S G Kim et al.
Clinical pharmacology and therapeutics, 88(3), 360-368 (2010-07-29)
Oltipraz is a potential candidate drug for the treatment of liver fibrosis (LF) and liver cirrhosis (LC). The pharmacokinetics of oltipraz and its major rearranged metabolite (7-methyl-6,8-bis(methylthio)H-pyrrolo[1,2-a]pyrazine (RM)) were evaluated after single-dose (30-90 mg) and multiple-dose (60 mg b.i.d. or

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