L7260

Acido oleoil-L-α-lisofosfatidico

≥98%, solid

• Sinonimo/i: 1-oleoil-sn-glicerolo 3-fosfato, Acido 3-sn-lisofosfatidico, 1-oleoil, LPA
• Formula empirica (notazione di Hill): C₂₁H₄₁O₇P · xNa⁺
• Numero CAS: 22556-62-3
• Peso molecolare: 436.52 (free acid basis)
• Numero MDL: MFCD00133427
• Codice UNSPSC: 12352211
• ID PubChem: 24896456
• NACRES: NA.77

Proprietà

• Livello qualitativo: 200
• Saggio: ≥98%
• Forma fisica: solid
• Colore: white
• Tipo di lipide: phosphoglycerides
• Temperatura di conservazione: −20°C
• Stringa SMILE: O[C@](COP([O-])(O)=O)([H])COC(CCCCCCC/C=C\CCCCCCCC)=O.[Na+]
• InChI: 1S/C21H41O7P.Na.H/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-21(23)27-18-20(22)19-28-29(24,25)26;;/h9-10,20,22H,2-8,11-19H2,1H3,(H2,24,25,26);;/b10-9+;;; CHJOEWDRTPWOCY-TTWKNDKESA-N

Descrizione

Descrizione generale

L′acido lisofosfatidico (LPA) è un metabolita essenziale per la biosintesi delle membrane. L′LPA interagisce con i recettori accoppiati alla proteina G (GPCR), detti recettori LPA, e media la trasmissione del segnale. L′acido oleoil-L-α-lisofosfatidico attiva il recettore LPA4. Nei cheratinociti, l′acido oleoil-L-αlisofosfatidico promuove in una certa misura la crescita.

Applicazioni

Il sale sodico dell′acido oleoil-L-α-lisofosfatidico è stato usato:

• per l′attivazione della famiglia dei geni omologhi Ras, del membro A (RhoA) e l′espressione della claudina-1 nella linea cellulare epiteliale del cancro della mammella umano
• nelle cellule RH7777 per il saggio dell′accumulo dell′adenosina monofosfato ciclico (cAMP) e il saggio della mobilizzazione del calcio
• nel saggio in vitro della luciferasi e nell′imaging di cellule vive

Azioni biochim/fisiol

Agonista endogeno per i recettori LPA₁ e LPA₂. L′LPA non induce angiogenesi, ma sulla fisiologia delle cellule endoteliali esercita effetti simili a quelli della sfingosina 1-fosfato. Induce la migrazione cellulare di cellule cancerose e non.

Caratteristiche e vantaggi

Questo composto viene presentato nella pagina recettori lisofosfolipidici dell′Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction (Manuale della classificazione dei recettori e della trasduzione dei segnali). Per visitare altre pagine del manuale, fare clic qui.

Avvertenza

Igroscopico, fotosensibile

Nota sulla preparazione

Preparato dall′attività della fosfolipasi A sull′acido dioleoil-L-α-fosfatidico.

Informazioni sulla sicurezza

• Codice della classe di stoccaggio: 11 - Combustible Solids
• Classe di pericolosità dell'acqua (WGK): WGK 3
• Punto d’infiammabilità (°F): Not applicable
• Punto d’infiammabilità (°C): Not applicable
• Dispositivi di protezione individuale: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)