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C3915

Sigma-Aldrich

Colchicina

BioReagent, suitable for plant cell culture, ≥95% (HPLC)

Sinonimo/i:

(S)-N-(5,6,7,9-tetraidro-1,2,3,10-tetrametossi-9-ossobenzo[a]eptalene-7-il)acetamide

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C22H25NO6
Numero CAS:
Peso molecolare:
399.44
Beilstein:
2228813
Numero CE:
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
10171502
ID PubChem:
NACRES:
NA.72

Nome Commerciale

BioReagent

Livello qualitativo

Saggio

≥95% (HPLC)

Forma fisica

powder

tecniche

cell culture | plant: suitable

Punto di fusione

150-160 °C (dec.) (lit.)

applicazioni

agriculture

Stringa SMILE

COC1=CC=C2C(=CC1=O)[C@H](CCc3cc(OC)c(OC)c(OC)c23)NC(C)=O

InChI

1S/C22H25NO6/c1-12(24)23-16-8-6-13-10-19(27-3)21(28-4)22(29-5)20(13)14-7-9-18(26-2)17(25)11-15(14)16/h7,9-11,16H,6,8H2,1-5H3,(H,23,24)/t16-/m0/s1
IAKHMKGGTNLKSZ-INIZCTEOSA-N

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Descrizione generale

La colchicina è un alcaloide triciclico che può restare nella circolazione per 20-40 ore dall′assunzione. Si accumula in maggiore quantità nei leucociti. Contiene tre anelli esamerici denominati A, B e C.

Applicazioni

La colchicina è stata utilizzata:
  • come inibitore della polimerizzazione della tubulina nei macrofagi derivati dal midollo osseo
  • per l′inibizione della crescita dei neuriti in vitro nelle cellule neuronali umane
  • come destabilizzatore dei microtubuli per indurre la neuropatia periferica nei neuroni derivati da cellule staminali pluripotenti indotte (neuroni iPSC)

Azioni biochim/fisiol

La colchicina interagisce con l′albumina e si lega alla tubulina. La sua associazione con la tubulina incide sulla fusione dei vacuoli autofagici con i lisosomi. Inibisce le tirosin chinasi e le fosfolipasi. La colchicina può essere utile per il trattamento delle sindromi coronariche acute. Viene prescritta per il trattamento di condizioni reumatologiche tra cui la febbre mediterranea familiare (FMF) e l′artrite gottosa acuta.
La colchicina è un inibitore della polimerizzazione dei microtubuli che blocca la segregazione dei cromosomi durante la meiosi. Di conseguenza, viene utilizzata per indurre la poliploidia (tetraploide) nelle cellule vegetali.

Nota sulla preparazione

Pittogrammi

Skull and crossbonesHealth hazard

Avvertenze

Danger

Indicazioni di pericolo

Classi di pericolo

Acute Tox. 2 Oral - Muta. 1B

Codice della classe di stoccaggio

6.1A - Combustible, acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


Elenchi normativi

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EU REACH Annex XVII (Restriction List)

CAS No.

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