Passa al contenuto
Merck
Tutte le immagini(3)

Documenti fondamentali

B6396

Sigma-Aldrich

2′(3′)-O-(4-benzoilbenzoil)adenosina 5′-trifosfato

≥93%

Sinonimo/i:

Benzoilbenzoil-ATP, Bz-ATP

Autenticatiper visualizzare i prezzi riservati alla tua organizzazione & contrattuali


About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C24H24N5O15P3 · xC6H15N × yH2O
Numero CAS:
Peso molecolare:
715.39 (anhydrous free acid basis)
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352202
ID PubChem:
NACRES:
NA.77

Origine biologica

synthetic (organic)

Saggio

≥93%

Stato

powder

Solubilità

water: 50 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow

Temperatura di conservazione

−20°C

Stringa SMILE

CCN(CC)CC.Nc1ncnc2n(cnc12)[C@@H]3O[C@H](COP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(O)=O)[C@@H](OC(=O)c4ccc(cc4)C(=O)c5ccccc5)[C@H]3O

InChI

1S/C24H24N5O15P3.C6H15N/c25-21-17-22(27-11-26-21)29(12-28-17)23-19(31)20(16(41-23)10-40-46(36,37)44-47(38,39)43-45(33,34)35)42-24(32)15-8-6-14(7-9-15)18(30)13-4-2-1-3-5-13;1-4-7(5-2)6-3/h1-9,11-12,16,19-20,23,31H,10H2,(H,36,37)(H,38,39)(H2,25,26,27)(H2,33,34,35);4-6H2,1-3H3/t16-,19-,20-,23-;/m1./s1
HVOVBTNCGADRTH-WBLDMZOZSA-N

Descrizione generale

Il 2′(3′)-O-(4-benzoilbenzoil)adenosina 5′-trifosfato è un analogo fotoreattivo dell′ATP.

Applicazioni

Il sale di trietilammonio del 2′(3′)-O-(4-benzoilbenzoil)adenosina 5′-trifosfato è stato usato come agonista dei recettori P2X4 in sezioni di rene di ratto, in ratti con diabete di tipo I indotto e in coltura concomitante di astrociti−neuroni. È stato usato anche come analogo sintetico dell′ATP nel terreno E3 isotonico.
Utile come marcatore di fotoaffinità per proteine ed enzimi che legano l′ATP.

Azioni biochim/fisiol

Agonista purinergico P2X selettivo. A livello dei recettori omodimerici P2X7 è più potente dell′ATP.
Il sale di trietilammonio del 2′(3′)-O-(4-benzoilbenzoil)adenosina 5′-trifosfato è un agonista dei recettori purinergici (P2X). A livello dei recettori omodimerici P2X7 è più potente dell′ATP. É efficace anche nell′attivazione dei recettori P2X1, P2X2 e P2X3. Utile come marcatore di fotoaffinità per proteine ed enzimi che legano l′ATP.

Altre note

Isomeri misti

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


Scegli una delle versioni più recenti:

Certificati d'analisi (COA)

Lot/Batch Number

Non trovi la versione di tuo interesse?

Se hai bisogno di una versione specifica, puoi cercare il certificato tramite il numero di lotto.

Possiedi già questo prodotto?

I documenti relativi ai prodotti acquistati recentemente sono disponibili nell’Archivio dei documenti.

Visita l’Archivio dei documenti

P2X7 receptor inhibition increases CNTF in the subventricular zone, but not neurogenesis or neuroprotection after stroke in adult mice
Kang SS, et al.
Translational Stroke Research, 4(5), 533-545 (2013)
Receptor-independent effects of 2?(3?)-O-(4-benzoylbenzoyl) ATP triethylammonium salt on cytosolic pH
Reyes JP, et al.
Purinergic Signaling, 9(4), 687-693 (2013)
Benzophenone-ATP: A photoaffinity label for the active site of ATPases
Test, 126, 667-682 (1986)
Juan Francisco Codocedo et al.
PloS one, 8(3), e57626-e57626 (2013-03-09)
To assess the putative role of adenosine triphosphate (ATP) upon nitric oxide (NO) production in the hippocampus, we used as a model both rat hippocampal slices and isolated hippocampal neurons in culture, lacking glial cells. In hippocampal slices, additions of
Covalent binding of 3'-O-(4-benzoyl) benzoyl adenosine 5'-triphosphate (BzATP) to the isolated alpha and beta subunits and the alpha 3 beta 3 core complex of TF1. Covalent binding of BzATP prevents association of alpha and beta subunits and induces dissociation of the alpha 3 beta 3 core complex.
BarZvi D, et al.
The Journal of Biological Chemistry, 267(16), 11029-11033 (1992)

Il team dei nostri ricercatori vanta grande esperienza in tutte le aree della ricerca quali Life Science, scienza dei materiali, sintesi chimica, cromatografia, discipline analitiche, ecc..

Contatta l'Assistenza Tecnica.