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D-α-tocoferolo polietilenglicole 1000 succinato

BioXtra, water soluble vitamin E conjugate

• Sinonimo/i: D-α-tocoferolo polietilenglicole succinato, TPGS, Vitamina E polietilenglicole succinato, Vitamina E-TPGS
• Numero CAS: 9002-96-4
• Numero MDL: MFCD00146616
• Codice UNSPSC: 12352205
• eCl@ss: 34058007
• NACRES: NA.79

Proprietà

• Origine biologica: synthetic
• Livello qualitativo: 200
• Nome Commerciale: BioXtra
• Stato: powder, crystals or chunks
• Composizione: α-tocopherol, ≥25%
• Concentrazione: ≥25% (ALPHA TOCOPHEROL)
• Colore: white to light brown
• Punto di fusione: >36 °C
• Solubilità: H₂O: 1 g/10 mL, clear to faintly turbid, colorless to faintly yellow
• Cationi in tracce: Al: ≤5 mg/kg; Ba: ≤5 mg/kg; Bi: ≤5 mg/kg; Ca: ≤5 mg/kg; Cd: ≤5 mg/kg; Co: ≤5 mg/kg; Cr: ≤5 mg/kg; Cu: ≤5 mg/kg; Fe: ≤5 mg/kg; K: ≤50 mg/kg; Li: ≤5 mg/kg; Mg: ≤5 mg/kg; Mn: ≤5 mg/kg; Mo: ≤5 mg/kg; Na: ≤50 mg/kg; Ni: ≤5 mg/kg; Pb: ≤5 mg/kg; Sr: ≤5 mg/kg; Zn: ≤5 mg/kg
• Temperatura di conservazione: 2-8°C
• Stringa SMILE: CC1=C(C(=C(C2=C1OC(CC2)(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)C)OC(=O)CCC(=O)OCCO)C
• InChI: 1S/C35H58O6/c1-24(2)12-9-13-25(3)14-10-15-26(4)16-11-20-35(8)21-19-30-29(7)33(27(5)28(6)34(30)41-35)40-32(38)18-17-31(37)39-23-22-36/h24-26,36H,9-23H2,1-8H3; AOBORMOPSGHCAX-UHFFFAOYSA-N

Descrizione

Descrizione generale

Il tocofersolan, noto anche come vitamina E-TPGS, è un tensioattivo non ionico e un derivato polietilenglicolico di sintesi dell′α-tocoferolo, comunemente noto come vitamina E. Si tratta di una macromolecola anfipatica idrosolubile, che si compone di un′unità d-α-tocoferil succinato e di un′unità di polietilenglicole (PEG) 1000 unite tramite la porzione succinica. La sua natura anfipatica la predispone alla formazione di micelle, cosa che ne facilita l′assorbimento negli enterociti anche in assenza di sali biliari. Per idrolisi, il TPGS libera una molecola di d-alpha-tocoferolo, liposolubile. Il tocofersolan migliora in maniera sensibile l′assorbimento del d-alpha-tocoferolo rispetto alla somministrazione della forma libera.

Inoltre, in saggi acellulari il tocofersolan agisce come inibitore dell′attività ATPasica della glicoproteina-P (P-gp or MDR1) indotta dal substrato. Possiede una provata efficacia contro le cellule resistenti K562, perché capace di legarsi ad un attivatore del plasminogeno di tipo urochinasico, un enzima chiave per la migrazione e l′invasione delle cellule tumorali. Oltre a ciò, il tocofersolan inibisce un fattore cruciale nello sviluppo delle cellule tumorali: la tirosina chinasi. Se ne prospettano quindi applicazioni interessanti in metabolomica e nella ricerca biochimica. La sua abilità di incrementare l′assorbimento di agenti insolubili in acqua e di altre vitamine liposolubili lo colloca tra i composti più promettenti in campo formulativo e in quello della ricerca sulla veicolazione dei farmaci.

Applicazioni

Il D-α-tocoferolo polietilenglicole 1000 succinato è stato utilizzato come emulsionante nella preparazione della particella di acido poli(lattico-co-glicolico) (PLGA) come carrier sintetico del DNA con il metodo della doppia emulsione (w1/o/w2) e nanoprecipitazione.

Il d-α-tocoferil polietilenglicole 1000 succinato (TPGS) è un composto versatile che trova applicazione in biologia cellulare, in metabolomica, in biochimica e nella ricerca sulla veicolazione dei farmaci.

Azioni biochim/fisiol

Il D-α-tocoferolo polietilenglicole 1000 succinato (TPGS), detto anche vitamina E TPGS, è un agente terapeutico per la carenza di vitamina E nei bambini e viene somministrato in presenza di colestasi cronica infantile. Il TPGS esercita un′attività antitumorale nelle cellule MCF-7 e nelle cellule di cancro della mammella tramite la sottoregolazione delle proteine anti-apoptotiche. Il TPGS trova applicazione come emulsionante nella preparazione delle particelle di acido poli(lattico-co-glicolico) (PLGA) per la marcatura del DNA. Produce particelle di dimensioni uniformi con un′incapsulazione estremamente efficiente, aumenta l′idrofilia e impedisce l′aggregazione delle particelle.

I tocoferoli (TCP) (vitamina E) sono una serie (α, α, α e α) di molecole organiche chirali che variano per grado di metilazione della porzione fenolica dell′anello di cromanolo. I tocoferoli sono antiossidanti liposolubili che proteggono le membrane cellulari dal danno ossidativo. L′α-tocoferolo è la forma di tocoferolo assorbita preferenzialmente dall′Homo sapiens.

Il d-α-tocoferil polietilenglicole 1000 succinato (TPGS) può essere utilizzato per produrre polimeri biodegradabili e tensioattivi antiossidanti.
Il TPGS esercita un′attività antitumorale nei tumori MCF-7 e nelle cellule tumorali della mammella tramite la sottoregolazione delle proteine anti-apoptotiche.
Il TPGS trova applicazione come emulsionante nella preparazione delle particelle di acido polilattico-co-glicolico (PLGA) per la marcatura del DNA, per produrre particelle di dimensioni uniformi con un′elevata efficienza di incapsulazione, aumentando l′idrofilia delle particelle e impedendone l′aggregazione.

Caratteristiche e vantaggi

• Può essere utilizzato in metabolomica e nella ricerca biochimica
• Composto di qualità elevata che si presta a numerosi utilizzi nel campo della ricerca

Altre note

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Informazioni sulla sicurezza

• Codice della classe di stoccaggio: 11 - Combustible Solids
• Classe di pericolosità dell'acqua (WGK): WGK 2
• Punto d’infiammabilità (°F): >392.0 °F
• Punto d’infiammabilità (°C): > 200 °C
• Dispositivi di protezione individuale: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)