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499610

Sigma-Aldrich

(5Z)-7-Oxozeaenol, Curvularia sp.

(5Z)-7-Oxozeaenol, CAS 66018-38-0, is a cell-permeable, highly potent, selective, irreversible, and ATP-competitive inhibitor of MAPKKK TAK1 activity (IC₅₀ = 8 nM).

Sinonimo/i:

(5Z)-7-Oxozeaenol, Curvularia sp., TAK1 Inhibitor

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C19H22O7
Numero CAS:
Peso molecolare:
362.37
Codice UNSPSC:
12352200
NACRES:
NA.77

Livello qualitativo

Saggio

≥97% (HPLC)

Forma fisica

solid

Produttore/marchio commerciale

Calbiochem®

Condizioni di stoccaggio

OK to freeze
protect from light

Colore

white

Solubilità

DMSO: 10 mg/mL
ethanol: 5 mg/mL

Condizioni di spedizione

wet ice

Temperatura di conservazione

−20°C

InChI

1S/C19H22O7/c1-11-5-3-7-14(20)18(23)15(21)8-4-6-12-9-13(25-2)10-16(22)17(12)19(24)26-11/h3-4,6-7,9-11,15,18,21-23H,5,8H2,1-2H3
NEQZWEXWOFPKOT-UHFFFAOYSA-N

Descrizione generale

A naturally isolated cell-permeable fungal resorcylic lactone that acts as a selective and highly potent inhibitor against the MAPKKK TAK1 activity (IC50 = 8 nM) in an ATP-competitive and irreversible manner, while inhibiting MEK1 (IC50 = 411 nM) and three other MAPKKKs (IC50 ≥268 nM against MEKK1, ASK1, and MEKK4) only at much higher concentrations. Shown to inhibit IL-1-induced/TAK1-mediated, but not H2O2-induced/TAK1-independent, JNK and p38 phosphorylation in 293 cells. (5Z)-Zeaenol, Curvularia sp. (Cat. No. 499609) may serve as a negative control.
A naturally isolated cell-permeable fungal resorcylic lactone that acts as a selective and highly potent inhibitor against the MAPKKK TAK1 activity (IC50 = 8 nM) in an ATP-competitive and irreversible manner, while inhibiting MEK1 (IC50 = 411 nM) and three other MAPKKKs (IC50 ≥268 nM against MEKK1, ASK1, and MEKK4) only at much higher concentrations. Shown to inhibit IL-1-induced/TAK1-mediated, but not H2O2-induced/TAK1-independent, JNK and p38 phosphorylation in 293 cells. (5Z)-Zeaenol, Curvularia sp.(Cat. No. 499609) may serve as a negative control.

Attenzione

Toxicity: Standard Handling (A)

Ricostituzione

Following reconstitution, aliquot and freeze (-20°C). Stock solutions are stable for up to 6 months at -20°C.

Altre note

Windheim, M., et al. 2007. Biochem. J.404, 179.
Choo, M.K., et al. 2006. Mol. Cancer Ther.5, 2970.
Safwat, N., et al. 2005. Endocrinology146, 4814.
Ninomiya-Tsuji, J., et al. 2003. J. Biol. Chem.278, 18485.
Rawlins, P., et al. 1999. Int. J. Immunopharmacol.21, 799.

Note legali

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable


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